Ароматичность гетероциклов.
σ σ
| Пиридин - шестичленный гетероцикл с одним гетероатомом, - атомом N, является ароматическим, т.к. отвечает всем критериям ароматичности. 1. Циклическая система 2. все атомы находятся в sp2-гибридизации 3. единое замкнутое электронное облако включает шесть электронов: 5 р-орбиталей атомов углерода, 1 р-орбиталь атома азота. 5 ē +1 ē = 6 ē |
Атом азота в пиридине тоже находится в sp2-гибридизации, у него три гибридных орбитали. На двух орбиталях по одному электрону, они образуют две σ–связи, а на третьей находится неподеленная пара электронов, которая обусловливает основные свойства. Еще один электрон находится на негибридной р-орбитали, которая участвует в сопряжении.
Атом азота с таким электронным строением называется пиридиновым.
| σ σ σ | Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом тоже является ароматическим. Он отвечает всем критериям ароматичности. |
Атом азота в пирроле тоже находится в sp2 – гибридизации, три его гибридные орбитали образуют 3 σ–связи. Неподеленная пара электронов находится на негибридной р-орбитали, которую он отдает в сопряжение. Образуется ароматический скелет.
4 ē +2 ē=6 ē
Такой атом азота называется пиррольным.
Ароматические соединения обладают особыми свойствами, что объясняется наличием единой замкнутой π-электронной системы.
Совокупность этих свойств называется ароматичность.
1. Повышенная термодинамическая устойчивость.
2. Устойчивость к действию окислителей и температуры.
3. Способность легко вступать в реакцию замещения, несмотря на непредельный характер.
Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 1046;