Мезомерный эффект

 

При введении заместителя в сопряженную систему происходит перераспределение электронной плотности не только по индуктивному, но и по мезомерному механизму. Распределение электронной плотности по системе сопряженных π-связей под действием заместителя, являющегося участником этой системы, называется мезомерный эффект (эффект сопряжения).

Обозначается мезомерный эффект буквой М, изображается изогнутой стрелкой , передается без затухания.

Чтобы заместитель мог проявлять мезомерный эффект, он должен иметь π-связь, или гетероатом с неподеленной парой электронов.

Заместители, смещающие электронную плотность в свою сторону, проявляют отрицательный мезомерный эффект (–М).

                   
       
         
 
 


–М: , , , ,

 

 

Заместители, смещающие электронную плотность в молекулу от себя, проявляют положительный мезомерный эффект (+М).

.. .. .. .. .. ..

+М: –ОН, –NH2, – OCH3, –Cl, –Br, –F

 

H
C
O
Например, покажем –М карбонильной группы

–δ

 

 
 


–М –М

пропеналь бензальдегид

Покажем +М гидроксильной группы

–δ +δ

 

+М +М








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 1097;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.