Мезомерный эффект
При введении заместителя в сопряженную систему происходит перераспределение электронной плотности не только по индуктивному, но и по мезомерному механизму. Распределение электронной плотности по системе сопряженных π-связей под действием заместителя, являющегося участником этой системы, называется мезомерный эффект (эффект сопряжения).
Обозначается мезомерный эффект буквой М, изображается изогнутой стрелкой , передается без затухания.
Чтобы заместитель мог проявлять мезомерный эффект, он должен иметь π-связь, или гетероатом с неподеленной парой электронов.
Заместители, смещающие электронную плотность в свою сторону, проявляют отрицательный мезомерный эффект (–М).
 |  |  |  | ||||||
 | |||||||||
–М: , , , ,
Заместители, смещающие электронную плотность в молекулу от себя, проявляют положительный мезомерный эффект (+М).
.. .. .. .. .. ..
+М: –ОН, –NH2, – OCH3, –Cl, –Br, –F
|
|
|
Например, покажем –М карбонильной группы
+δ –δ
 |
–М –М
пропеналь бензальдегид
Покажем +М гидроксильной группы
–δ +δ
+М +М
Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 1053;