Окисление и восстановление органических соединений

Окислительно-восстановительные процессы часто сопровождают протекание многих химических реакций, таких как реакции соединения, разложения, замещения, отщепления с участием неорганических и органических соединений. Внимание к окислительно-воссстановительным процессам объясняется тем, что зачастую они сопровождаются значительными тепловыми эффектами, что представляет несомненный интерес как для их промышленного использования, так и для понимания энергетических процессов, протекающих в клетке.

Необходимо отметить, что между процессами окисления и восстановления в неорганической и органической химии есть различия. Так, в неорганической химии под окислением понимают отдачу одного или нескольких электронов атомом, молекулой или ионом, под восстановлением понимают присоединение одного или нескольких электронов атомом, молекулой или ионом. В органической химии окислениемназывают процесс удаления атома водорода с образованием кратной связи или новой связи между атомом углерода и гетероатомом, более электроотрицательным, чем водород; восстановлением называют процесс образования новых связей с атомами водорода.

Примеры реакций восстановления:

В этих случаях молекулы органических веществ восстанавливаются, принимая два атома водорода. Восстановление имеет место и в случае, когда молекула принимает гидрид-ион Н^- и катион водорода Н⁺ (2Н× = Н^- + Н⁺ = 2е^- + 2Н⁺):

Процесс окисления органических молекул сопровождается отдачей двух электронов с образованием связи с двумя более электроотрицательными атомами:

Окисляясь, органическая молекула может терять элетрон и атом водорода (электрон и атом Н эквивалентны гидрид-иону Н^-) в результате образования связи с более электроотрицательным атомом:

Процесс дегидрирования органической молекулы приводит к ее окислению, в результате молекула теряет два атома водорода (или гидрид-ион Н^- и катион Н⁺, или 2е^- и 2Н⁺) и образуется кратная связь:

Процессы окисления и восстановления в организме происходят с участием различных коферментов, которые, выступая в качестве окислителей, ведут себя как акцепторы гидрид-иона (НАД⁺) или пары атомов водорода (ФАД), восстановленные формы этих коферментов в ОВР выступают как доноры гидрид-иона или молекулы водорода: