Способы получения пятичленных циклов
Нахождение в природных веществах:
Пиррол выделяют из каменноугольной смолы. Тиофен в относительно больших количествах содержится в нефти, что придает ей своеобразный запах. Фуран и его производные в значительных количествах содержатся в растительном сырье. Гидролизом соломы, стеблей кукурузы и т. д. Получают фурфурол (запах свежевыпеченного хлеба):
Важнейшим общим методом получения фурана, пиррола и тиофена является дегидратационная циклизация (циклизация с отщеплением воды) 1,4-дикарбонильных соединений. Чаще всего в качестве дикарбонильного соединения используется янтарный альдегид (1,4-бутандиаль). Получают янтарный альдегид озонолизом бутадиенового каучука:
При нагревании янтарного альдегида в присутствии серной кислоты, аммиака, пятисернистого фосфора происходит замыкание цикла с отщеплением воды:
При температуре 400-5000С на гетерогенном катализаторе на основе оксида алюминия фуран, пиррол и тиофен способны превращаться друг в друга:
Тиофен в промышленных масштабах получают нагреванием смеси н-бутана, бутенов и 1,3-бутадиена с серой:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 2373;