Химические свойства шестичленных циклов (пиридин)

Пиридин и его ближайшие гомологи являются бесцветными жидкостями с резким неприятным запахом. Растворимы в воде.

Пиридин вступает в реакции присоединения, замещения, реагирует как третичный амин и способен раскрывать цикл.

Основные свойства.

Свойства основания

Поскольку неподеленная электронная пара пиридина исключена из цепи сопряжения, то в отличии от пиррола, пиридин является основанием. Способен взаимодействовать с кислотами. При этом образуются соли, что характеризует пиридин как третичный амин:

Реакции присоединения.

Пиридин является ненасыщенным соединением, поэтому способен присоединять водород. При каталитическом гидрировании пиридин с раскрытием цикла образует амиламин:

Реакции с раскрытием цикла:

 

Реакции замещения.

В цикле пиридина присутствует двойная связь N=С. Данная группа обладае отрицательным индуктивным и мезомерным эффектов, что характерно для ориентантов второго рода:

 

Стрелки, характеризующие действие мезомерного эффекта указывают, что атака электрофильным реагентом должна направляться в β-положение. Кроме того, схема показывает, что пиридин способен к реакциям нуклеофиольного замещения. Причем атака нуклеофильного реагента должна быть направлена в α-положение.

Электрофильное замещение протекает в соответствии с приведенной схемой. Причем дезактивирующее действие связи N=С приводит к тому, что реакции идут медленно и в жестких условиях:

Обеднение электронной плотностью пиридинового кольца, затрудняющие электрофильное замещение, облегчает нуклеофильное замещение.

При нагревании пиридина с амидом натрия в среде NN-диметиланилина или толуола образуется 2-аминопиридин. Реакция носит имя Чичибабина:

При действии паров пиридина на сухое едкое кали при 250-3000С образуется 2-гидроксипиридин:

Пиридиновое кольцо входит во многое физиологически активные вещества. В частности:

Никотиновая кислота:

Никотиновую кислоту получают окисляя алкалоиды никотин или анабазин:

Амид никотиновой кислоты – никотинамид:

является витамином РР. Нехватка витамина РР вызывает заболевание пеллагру.

Диэтиламид никотиновой кислоты применяется как возбуждающее сердечную деятельность средство под названием кордиамин:








Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 1884;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.