Антрацен, фенантрен
Наращиванием еще одного кольца из нафталина можно получить два изомерных углеводорода – антрацена и фенантрена:
Положения 1, 4, 5 и 8 обозначаются «α», положения 2, 3, 6 и 7 обозначаются «β», положения 9 и 10 обозначаются «γ» или «мезо» - среднее положение.
Способы получения.
Основную массу антрацена получают из каменноугольной смолы.
В лабораторных условиях антрацена получают по реакции Фриделя-Крафтса из бензола либо с тетрабромэтаном:
либо по реакции с фталевым ангидридом:
В результате реакции получают антрахинон, который легко восстанавливается до антрацена. Например, боргидридом натрия:
Также используется реакция Фиттига, по которой молекула антрацена получается из двух молекул орто-бромбензилбромида:
Свойства:
Антрацен – кристаллическое вещество с Тпл. 2130С. Все три бензольные кольца антрацена лежат в одной плоскости.
Антрацен легко присоединяет в положения 9 и 10 водород, бром и малеиновый ангидрид:
Продукт присоединения брома легко теряет бромистый водород с образованием 9-бромантрацена.
Под действием окислителей антрацен легко окисляется в антрахинон:
Фенантрен, также как и антрацен входит в состав каменноугольной смолы.
Также как и антрацен фенантрен присоединяет водород и бром в 9,10-положения:
Под действием окислителей фенантрен легко окисляется в фенантренхинон, который далее окисляется до 2,2`-бифеновой кислоты:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 1983;