Элиминирование аминов

Пиролиз четвертичных аммониевых оснований приводит к олефинам путем отщепления основанием атома водорода в β-положение к азоту и анионоидного отщепления третичного амина (реакция Гофмана):

Реакция приводит к олефинам с концевой двойной связью:

В том случае, когда могут образоваться два олефина с концевой двойной связью различного строения, преимущественно образуется менее замещенный олефин. Например, при пиролизе гидроокиси диметилэтилпропиламмония в больших количествах образуется этилен, по сравнению с пропиленом:

Образование олефинов из производных четвертичного аммония под влиянием оснований протекает как син-элиминирование: