Элиминирование гетероатомов в виде электрофильных частиц

Стадия элиминирования присутствует в реакции Виттига, которая заключается в том, что фосфорорганическое соединение – так называемый фосфоран, производное пентаковалентного фосфора, вступает в реакцию замещения с карбонильными соединениями , в которой кислород замещается на алкилиденовый остаток:

Фосфоран получают из фосфониевого основания (исходным является трифенилфосфин):

Илид взаимодействует с карбонильным соединением:

Реакция Виттига чаще всего используется для получения олефинов с концевой двойной связью. Поэтому является заменой расщеплению по Гофману.

Илидная структура может сочетаться со многими другими функциональными группами, которые могут присуствовать в реактиве: например, двойные и тройные связи, сложноэфирные, нитрильные, сульфонильные группы и т.д.