Стереохимия

эритро-Изомер – это изомер, в котором все пары эквивалентных заместителей можно разместить так, что они будут находиться друг против друга. Другой изомер является трео-изомером. эритро-Изомер часто содержит два ассиметрических атома углерода, имеющие абсолютные конфигурации R и S, а трео-изомер – два атома углерода RR или SS.

Если при асиметрических атомах углерода находятся одинаковые заместители, то эритро-изомер становится совместимым со своим зеркальным изображением, а трео-изомер не может быть совмещен.

Не разделимый на оптические антиподы изомер называется мезо-изомером. Вторая форма представляет собой рацемат.

При синхронном элиминировании необходимо, чтобы р-орбитали атомов, у которых происходит элиминирование, были параллельны. Только в этом случае возможно образование π-связи. Различают два типа элиминирования: анти-элиминирование, при котором уходящие группы находятся в одной плоскости по разные стороны углерод-углеродной связи – антиперипланальны, и син- элиминирование, при котором уходящие группы находятся в одной плоскости по одну сторону углерод-углеродной связи – синперипланальны:

Эти процессы стереоспецифичны. Исходя из пары эритро- и трео-изомеров, получают либо цис-, либо транс-олефин в зависимости от типа элиминирования и от конфигурации исходного изомера:

Соотношение продуктов син- и анти- элиминирования зависит от природы уходящей группы и экспериментальных условий. В случае ониевых ионов преимущественно син-элиминирование.

Соотношение цис- и транс- изомера также зависит от природы переходного состояния. Если переходное состояние ближе к ионному, то растет доля цис-изомера. Т.е. присутствие легко уходящих групп и сильного основания способствуют образованию цис-олефина.