Введение. Один из величайших химиков-синтетиков Роберт Вудворд сказал: «В органическом синтезе можно найти и вызов

ОБРАЗОВАНИЕ ДВОЙНОЙ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ

Один из величайших химиков-синтетиков Роберт Вудворд сказал: «В органическом синтезе можно найти и вызов, и дерзание приключения, и озарение и вдохновение искусства. Легко представить себе, насколько более скучным стало бы занятие органической химией, если эти стимулы утратили свое значение.

По современным представлениям, изложенным в книге В.А. Смита и др. «Органический синтез. Наука и искусство», органический синтез – это суть оператор (алгоритм, последовательность операций) с помощью которого можно производить строго определенные преобразования молекулярной структуры исходного соединения. При этом можно проводить аналогию между сборкой механической конструкции и построением молекулы. Во всех случаях используются какие-то детали «конструкционные блоки», из которых создается объект, будь-то: здание, машина или молекула.

Конструкционные блоки в органическом синтезе называются синтоны. По определению данному в книгах Марча (4-х томник «Органическая химия» 1988) синтон определяется как структурная единица молекулы , которая может быть введена или создана в результате известной или возможной синтетической операции.

Одним из наиболее распространенных синтонов является двойная углерод-углеродная связь. Двойная углерод-углеродная связь построена из атомов углерода в состоянии sp²-гибридизации. В соответствие с типами органических реакции, связанных с изменением субстрата может быть два пути получения двойной связи: это присоединение, при котором степень гибридизации повышается при этом sp переходит в sp², а также элиминирование, при котором степень гибридизации понижается sp³ переходит в sp².

Наиболее широкое распространение получили методы, основанные на элиминировании. Причем не просто элиминировании, а β- или 1,2-элиминировании.