Е2 Элиминирование. Поскольку реакция бимолекулярная – ее скорость зависит от концентрации обоих реагентов – алкилгалогенида и основания

Поскольку реакция бимолекулярная – ее скорость зависит от концентрации обоих реагентов – алкилгалогенида и основания. Это одностадийный процесс:

В активированном комплексе основание атакует своей электронной парой протон, находящийся в b-положении к атому галогена. По мере образования связи H-B, пара электронов связи С-Н перемещается в пространство между a- и b-углеродами с образованием p-связи и выбрасывается анион брома. Процесс согласованный. Реакция Е2 возможна только если связи, разрывающиеся в активированном комплексе, расположены транс. Это абсолютное требование к строению субстрата, участвующего в бимолекулярном элминировании.

Здесь транс- относится не к геометрии образующегося алкена, а к расположению связей в галогенопроизводном.

Если в реакции участвует вторичное или третичное галогенопроизводное, возможно образование двух или трех алкенов. Региоориентация элиминирования определяется устойчивостью, образующегося непредельного соединения. Наиболее устойчив алкен, имеющий большее число заместителей при двойной связи (можно использовать и правило Зайцева).