Лекция № 25

Галогенопроизводные со связью С(sp3)-галоген.

· Галогенарены. Номенклатура, строение и реакционная способность атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Физические и спектральные свойства. Получение галогенаренов прямым галогенированием аренов, с использованием солейдиазония.Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду. Влияние заместителей на подвижность галогена в ароматическом ядре. Галогены как ориентанты в реакциях электрофильного ароматического замещения. Реакции с металлами и их использование в органическом синтезе.

Галогенопроизводные со связью С(sp2)-галоген.

Галогенарены (ароматические галогенопроизводные)

К этой группе галогенопроизводных принадлежат вещества, в которых атом галогена связан непосредственно с углеродом ароматического цикла.

 

Их относят к галогенопроизводным с пониженной реакционной способностью. Рассмотрим строение галогенноаренов и причины их низкой реакционной способности.

Галогены обладают положительным мезомерным эффектом (+М), находятся в сопряжении с ароматическим кольцом и электронная плотность частично втянута в цикл. Связь углерод-галоген частично двойная, значительно прочнее связи углерод (sp3)-галоген.

В реакциях ароматического электрофильного замещения галогены являются дезактивирующими заместителями и орто-пара-ориентантами (см. разд. «Бензол»).

Галогеноарены (с меньшей охотой, чем галогеноалканы) вступают в реакции с металлами. Это свойства используют для получения гомологов бензола по реакции Вюрца-Фиттига.

Разделение образующейся в реакции смеси не представляет особой сложность, вследствие заметных различий физических свойств.

 

Реакции ароматических галогенопроизводных с магнием используется для получения реактивов Гриньяра, применение которых будет описано в следующих разделах.








Дата добавления: 2015-07-30; просмотров: 1751;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.