Галогеналкены

Галогеноалкены (винилгалогениды) – соединения, в молекуле которых атом галогена находится у углерода, связанного двойной углерод-углеродной связью.

Винилгалогениды получают присоединением одной молекулы галогеноводорода к тройной связи или отщеплением одной молекулы галогеноводорода от вицинального или геминального дигалогеноалкана.

Непосредственное замещение водорода на галоген в алкенах невозможно!

Галогеноалкены относят к галогенопроизводным с пониженной реакционной способностью.

Объяснение такому отнесениию в том, что атомы галогенов богаты электронами. Между двойной углерод-углеродной связью и галогеном всего одна простая С-С связь, т.е. система сопряженная. Именно за счет сопряжения электронная плотность галогена частично сдвинута в сторону двойной связи. Длина связи С(sp²)-галоген значительно меньше, а энергия, соответственно, больше, чем связи С(sp³)-галоген. Говорят, что связь С(sp²)-галоген имеет характер частично двойной связи.

Повышенная прочность связи углерод-галоген в галогеноалкенах определяет их низкую реакционную способность.

Для целей настоящего курса необходимо запомнить, что галогеноалкены не способны вступать в реакции:

· нуклеофильного замещения (S_N1 и S_N2)

· с металлами (реакции Вюрца и Гриньяра).

Винилгалониды способны вступать в реакции присоединения (см. алкены и алкины) и полимеризации.

Полимеризация хлорэтилена приводит к широко используемому полимеру – поливинилхлориду:

а хлоропрена – к хлоропреновому каучуку: