Алифатические кислоты

Таблица 1. Алифатические одноосновные кислоты

Содержание других кислот составляет от 0,5-20 мг/дм³ или в следах.

Низшие . (С₁-С₅) легко подвижные жидкости (легко перегоняются паром) – летучие; (С₆-С₉) - маслянистые жидкости; (С₁₀ и выше) - твёрдые вещества. Низшие представители обладают резким, но слабым запахом и жгучим вкусом. (С₄-С₁₀)- имеют неприятный прогорклый запах.

В винограде и сусле кислоты содержатся в небольшом количестве. В винах содержание их более высокое. Находятся как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. Некоторые являются составной частью энантового эфира, воскового налёта ягод. При брожении протекает накопление кислот, например, содержание уксусной кислоты увеличивается в 20-25 раз (в зависимости от температуры, расы дрожжей, системы аэрации). В процессе выдержки вин, уксусная кислота постепенно накапливается в результате окисления этанола.

При микробиальных заболеваниях вин могут образовываться (в зависимости от возбудителя), уксусная – до 3,5 г/дм³; пропионовая до 400 мг/дм³; масляная до 50 мг/дм³, таким образом, в наибольших количествах накапливается уксусная кислота. В здоровых винах содержание летучих кислот

в белых столовых - до 1,2 г/дм³

в красных столовых и кахетинских - до 1,5 г/дм³

в марочных белых - до 1,5 г/дм³

в марочных красных и мадеризованных - до 1,75 г/дм³

Высшие ненасыщенные алифатические одноосновные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) встречаются в маслах и восковом налёте.

Алифатические многоосновные кислоты – это твёрдые кристаллические вещества, содержащие две карбоксильные группы и более. В винограде и вине найдены, главным образом, следующие кислоты:

-щавелевая НООС – СООН в винограде до 150 мг/дм³, в вине образуется из винной кислоты при глубоком окислении.

- янтарная НООС – СН₂ – СН₂ - СООН - твёрдое кристаллическое вещество, при нагревании превращается в янтарный ангидрид. В винограде до 300 мг/дм³, в вине найдено до 1,5 г/дм³, синтезируется при спиртовом брожении, а также при дезаминоровании глютаминовой кислоты или декарбоксилировании - кетоглутаровой кислоты.

- фумаровая обнаружена в незрелом винограде, легко гидратируется в яблочную.

Алифатические оксикислоты.

Это кислоты, в которых один или несколько атомов водорода в радикале ксилоты замещены одной или несколькими гидроксильными группами. В винограде и вине представлены в основным гликолевой, молочной, глицериновой и глюконовой кислотами.

гликолевая глюконовая молочная глицериновая

Молочная – сиропообразная жидкость, оптически активная, в винограде содержание молочной кислоты до 50 мг/дм³, в молодом вине до 500 мг/дм³, образуется как вторичный продукт при брожении. Основное количество получается при яблочно-молочнокислом брожении. В здоровых белых винах молочной кислоты от 0,5 до 2,5 г/дм³, красных от 1 до 5 г/дм³, в некоторых винах до 12 г/дм³.

Глицериновая кислоты (СН₂ОНСН(ОН)СООН) в винограде и вине очень мало.

Глюконовая кислота образуется при ферментативном окислении из глюкозы. Обычно в винограде и вине содержится до 120 мг/дм³, однако в винограде, поражённом Ботритис цинереа, найдено до 2 г/дм³ глюконовой кислоты, а в вине из этого винограда - до 2,5 г/дм³, а из винограда, поражённого серой гнилью - до10 г/дм³.

Алифатические многоосновные оксикислоты: являются основными кислотами винограда и вина и определяют их кислотность.

Яблочная существует в виде рацематов, много в яблоках, рябине.

Содержание в незрелых ягодах до 15 г на 1 кг винограда, в зрелых от 2 до 5 г на 1 кг ягод. Яблочная кислота участвует в синтезе других кислот и сахаров. В винограде северных районов яблочной кислоты больше, чем южных. В вине до 5 г/дм³, после яблочно – молочнокислого брожения в следах.

Винная кислота была выделена из винного камня.

мезовинная винная

В природе встречается в смеси D и L - винной, оптически неактивной, и называется виноградной кислотой или рацемической винной. Винная кислота образует кислые и средние соли и эфиры.

Из солей винной кислоты (тартратов) наиболее известны:

кисло-виннокислый виннокислый калий виннокислый кальций

калий

Смесь виннокислого калия и винннокислого кальция называют «винным камнем». Виннокислый кальций при понижении температуры кристаллизуется в виде кристаллогидрата с Н₂О. Содержание винной кислоты в винограде представляет промышленный интерес, так как это единственный способ получения винной кислоты.

Метавинная кислота применяется в качестве стабилизирующего агента, то есть предотвращающего помутнения вин, образования винного камня. Не изменяет вкус и цвет вина.

Метил - яблочная кислота в винограде обнаружена в следах. В вине она образуется из лимонной кислоты. Обычно в белых винах ее находят в пределах 80-90 мг/дм³, в красных – 60-130 мг/дм³, иногда – до 1 г/дм³.

Диоксифумаровая кислота в винах образуется в результате окисления винной кислоты. Вследствие высокой реакционной способности ее в винограде и вине найдены только следы (меньше 1 мг/ дм³).

метил-яблочная кислота диоксифумаровая кислота

Слизевая и сахарная найдены в сусле и вине из винограда, поражённого Ботритис цинереа.

сахарная кислота слизевая кислота

Лимонная кислота содержится 0,2 – 0,5 г на 1 кг ягод винограда, а также образуется как вторичный продукт при брожении в винах от 0 до 0,8 г/дм³. К периоду технической зрелости содержание лимонной кислоты увеличивается, к физиологической – уменьшается.

Альдегидо – и кетокислоты.

Глиоксалевая

В незрелом винограде до 200 мг/дм³, в зрелых не более 10 мг/дм³, легко окисляются до муравьиной и щавелевой кислот.

Глюкуроновой кислоты в здоровом винограде 10 мг/дм³ и меньше, в больном 1,3 г/дм³; галактуроновой кислоты в винограде до 500 г/дм³, в вине до 1000 мг/дм³; пировиноградной, - кетоглутаровой и мезоксалевой от 0 до 40 мг/дм³.

глюкуроновая галактуроновая