A-аминокислоты. Пептиды

a-аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один из атомов водорода замещен аминогруппой (-NH₂). Общее число АК достигает 300, но из них выделяют группу 20-ти наиболее важных a-АК, встречающихся в составе белков животного и растительного происхождения.

Общая формула a-АК имеет вид (схема):

(1 – кислотный центр, 2 – основной центр. 1 и 2 составляют основной фрагмент молекулы, в котором также выделяют хиральный центр. 3 – вариабельный фрагмент молекулы или боковая цепь)

Все a-АК за исключением глицина (H₂N-CH₂-COOH) являются оптически активными веществами, т.к. содержат асимметричный атом углерода и существуют в виде энантиомеров.

В белках животного происхождения содержатся L-АК; D-АК встречаются в белках микроорганизмов.

Боковая цепь АК имеет специфический состав и строение для каждой АК. Кроме УВ-радикалов боковая цепь может содержать функциональные группы (-ОН, -SH, -COOH, -NH₂) и остатки гетероциклов.

Состав боковой цепи определяет основные физико-химические свойства АК и белков.

1. Гидрофильность, т.е. способность полярных группировок боковой цепи к образованию водородных связей с молекулой воды объясняется содержанием в вариабельном фрагменте гидрофильных групп (-ОН, -SH, -COOH, -NH2, [-N=], [-N(H)-]).

Способность АК растворяться в воде является главным фактором, с которым связана всасываемость аминокислот и их транспорт в организме.

К гидрофобным группам боковой цепи, снижающим растворимость, относятся УВ-радикалы и бензольное кольцо.

2. Ионогенность боковой цепи, т.е. способность ионизироваться в водородном растворе, объясняется наличием в ее составе ионогенных групп, диссоциирующих по кислотному механизму:

-COOH® -COO^—+H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

-SH® -S^-+H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

Ar-OH® Ar-O^—+H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд)

По основному механизму:

-NH₂+H⁺® -NH₃⁺

В водном растворе молекулы АК и белков, как правило, заряжены, и наличие заряда в сочетании с устойчивой гидратной оболочкой является важным фактором, определяющим устойчивость раствора белка.