Полимерные реагенты в органическом синтезе

Принцип полимерного реагента, разработанный для пептидного синтеза, нашел очень широкое применение в органической химии вообще. Множество реакций, проведение которых в традиционном варианте связано с теми или иными трудностями, были с успехом реализованы на полимерных носителях.

Трудности, преодолеваемые с использованием полимерных носителей, вызваны, главным образом, отделением целевого продукта или от избытка реагентов, или от побочных продуктов реакции. Кроме того, полимерные носители оказываются просто незаменимыми в тех случаях, когда необходимо проводить синтезы с ядовитыми или пахнущими веществами, например, соединениями серы, селена и др. В этих случаях соединения иммобилизуются на полимерных носителях и, потеряв летучесть, естественно, теряют и запах.

Очень показательным с точки зрения демонстрации возможностей органического синтеза с применением полимерных реагентов является реакция Вюрца-Виттига. Это реакция синтеза несимметричных тетразамещенных этиленов, протекающая с образованием трифенилфосфина в качестве побочного продукта. Кроме того что фосфины являются вредными для здоровья веществами, целевой продукт очень трудно отделить от трифенилфосфина, что существенно снижает выход. С участием полимерного реагента реакция идет по схеме, представленной на с. хх.

Использование полимерного носителя не влияет существенно на стереоселективность реакции, но позволяет значительно упростить синтез, повысить выход конечного продукта и сделать процесс более безопасным.