Минорные группы вторичных метаболитов
Растительные амины.В высших растениях присутствует большое количество аминов — первичных, вторичных, третичных и четвертичных. Многие из них структурно представляют собой декарбоксилированные аминокислоты, причем как белковые, так и небелковые. Растительные амины подразделяют на моноамины (с одной аминогруппой), диамины (с двумя аминогруппами) и полиамины.
Беталаины.Так называются водорастворимые азотсодержащие пигменты высших растений. Они присутствуют только в растениях порядка гвоздичные (Caryophyllalles). До сих пор не найдены растения, где две группы водорастворимых пигментов — антоцианы и беталаины — встречаются одновременно. Группу беталаинов составляют бетацианины и бетаксантины — соответственно красно-фиолетовые и желтые соединения. Бетацианины представляют собой гликозиды и ацилгликозиды всего двух агликонов.
Цианогенные гликозиды.Цианогенные гликозиды являются (3-гликозидами 2-гидроксинитрилов (цианогидринов). К настоящему времени в высших растениях обнаружено несколько десятков подобных соединений. Основные структурные вариации обусловлены природой заместителей R1 и R2. В качестве углеводного фрагмента, как правило, выступает D-глюкоза. При гидролизе цианогенных гликозидов специфичной гликозидазой выделяется синильная кислота.
Небелковые аминокислоты.Под этим термином подразумеваются природные аминокислоты, их амиды, иминокислоты, которые в норме не входят в состав белков. Сейчас известно более 400 небелковых аминокислот. Многие из них можно рассматривать как модификации белковых. Наиболее часто встречаются варианты удлинения или сокращения углеродной цепи (добавление или удаление СН2- или СН3-фрагментов), гидрирование и дегидрирование, гидроксилирование, аминирование. Встречаются и необычные (например, селенсодержащие) аминокислоты. Небелковые аминокислоты преимущественно весьма токсичны, поскольку могут включаться в белки вместо «нормальных» аминокислот и нарушать их функции.
Необычные липиды.К ним относятся прежде всего «необычные» жирные кислоты, которые отличаются от «обычных» длиной углеродной цепи, иным расположением и количеством двойных связей, наличием дополнительных функциональных групп и циклов. Чаще всего необычные жирные кислоты обнаруживаются в масле семян. Во многих видах высших растений обнаружены соединения с одной или несколькими тройными связями. Такие соединения получили название ацетиленовых производных, или полиацетиленов. Известно несколько сотен таких структур. В отличие от необычных жирных кислот, ацетиленовые производные могут находиться во всех органах и частях растения. К необычным липидам относятся также цианолипиды, при гидролизе которых выделяется синильная кислота.
Серосодержащие вторичные метаболиты.К ним относятся прежде всего тиогликозиды (S-гликозиды). Наиболее известны гликозиды горчичных масел (глюкозинолаты). Эти гликозиды характерны для растений семейства крестоцветных. Они обладают сильным антимикробным действием и обуславливают острый или жгучий вкус горчицы, хрена, редьки. Механизм действия глюкозинолатов весьма сходен с действием цианогенных гликозидов: после отщепления сахара мирозиназой образуются изотиоцианаты, обуславливающие жгучий вкус и раздражающее действие. Другую группу серосодержащих вторичных метаболитов составляют аллицины чеснока и лука, которые синтезируются из цистеина. Они также ответственны за жгучий вкус и антимикробные свойства этих растений.
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2456;