ФИТОХИМИЯ ВТОРИЧНОГО МЕТАБОЛИЗМА
План лекции:
1. Алкалоиды – азотсодержащие вторичные метаболиты
2. Изопреноиды (терпеноиды)
3. Фенольные соединения (растительные фенолы)
4. Минорные группы вторичных метаболитов
5. Пути биосинтеза вторичных метаболитов. Энзимология вторичного метаболизма.
1. Алкалоиды – азотсодержащие вторичные метаболиты
Название этой группы веществ происходит от арабского alcali — щелочь и греческого eidos — подобный. В настоящее время известно около 10 000 индивидуальных алкалоидов.
В случае алкалоидов достаточно удачно совпали эмпирическая и химическая классификация. Согласно химической классификации, алкалоиды — это соединения, содержащие один или несколько атомов азота в молекуле, что и придает им щелочные свойства. По химической структуре алкалоиды обычно разделяют на две подгруппы: протоалкалоиды, которые содержат азот не в гетероцикле, и истинные алкалоиды, содержащие азот в гетероцикле. В распределение алкалоидов на подгруппы внесла коррективы биохимическая классификация. Гликоалкалоиды, а также ряд других алкалоидов (например, алкалоиды аконита) по типу синтеза и по структуре фактически являются изопрено-идами. Поэтому было решено выделить их в особую группу — изопреноидных псевдоалкалоидов. Таким образом, по «модифицированной» химической классификации сейчас принято разделять алкалоиды на три подгруппы: протоалкалоиды (азот не в гетероцикле); истинные алкалоиды (азот в составе гетероцикла); псевдоалкалоиды (синтез не из аминокислот). Каждая подгруппа разделяется в свою очередь на 3—10 классов.
По биохимической классификации алкалоиды подразделяются на подгруппы в соответствии с исходной для их синтеза аминокислотой: алкалоиды, синтезирующиеся из L-орнитина (простые пирролидиновые алкалоиды, тропановые алкалоиды, пирролизидиновые алкалоиды);
L-лизина (пиперидиновыс алкалоиды, хинолизидиновые алкалоиды);
L-триптофана (сложные индольные алкалоиды, (3-карболиновые алкалоиды); L-фенилаланина (сложные изохинолиновые алкалоиды); антраниловои кислоты (протоалкалоиды, хинолиновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды); L-тирозина (сложные изохинолиновые алкалоиды); гистидина (луриновые алкалоиды) и алкалоиды, синтезирующиеся по изопреноидному пути (изопреноидные или псевдоалкалоиды).
Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных растений. Особенно богаты ими семейства маковых, пасленовых, бобовых, кутровых, мареновых, лютиковых. Во мхах, папоротниках, голосеменных алкалоиды встречаются относительно редко.
Разные органы и ткани растения могут содержать разные алкалоиды. Обычно их концентрация невелика и составляет десятые и сотые доли процента. При содержании алкалоидов около 1—3% растение считается богатым алкалоидами (алкалоидоносным). Только немногие растения, например культивируемые формы хинного дерева, могут накапливать до 15 — 20% алкалоидов. Протоалкалоиды встречаются довольно часто в растениях разных семейств, но, как правило, не накапливаются в значительных количествах. Истинные алкалоиды классифицируют в зависимости от химической структуры гетероциклического кольца. Из псевдоалкалоидов наиболее известны стероидные гликоалкалоиды пасленовых.
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 1435;