Закономерности строения вторичных метаболитов.

При анализе структур вторичных метаболитов создается впечатление, что их огромное разнообразие происходит по определенной схеме. Как правило, имеется определенная «базовая» структура, на основе которой образуются мно­гочисленные варианты. При этом можно отметить несколько способов возник­новения таких вариантов.

• Модификации базовой структуры:обычно это либо присоединение, либо замена функциональных групп, изменение степени окисленности молекулы; в качестве функциональных групп часто используются гидроксильные, метильные либо метоксильные группы.

• Образование конъюгатов:присоединение к базовой структуре «унифици­рованных блоков»; чаще всего различных Сахаров (моно- или олигосахариды), органических кислот или некоторых групп вторичных метаболитов.

• Конденсация:объединение нескольких одинаковых или различных базо­вых структур, например образование пренилированных фенольных соедине­ний или димерных индольных алкалоидов.

Для разных групп вторичных метаболитов характерны специфические изме­нения структуры. Например, для алкалоидов характерно метоксилирование, но не гликозилирование; для изопреноидов, наоборот, типично гликозилирование, но не метоксилирование; у фенольных соединений наблюдаются оба типа этих модификаций.

Определенные модификации молекул, по-видимому, имеют существенное функциональное значение. Многие из них (в частности, гликозилирование) значительно изменяют биологическую активность молекулы. Очень часто гли­козилирование является универсальным способом перевода активной (функ­циональной) формы вторичного метаболита в неактивную (запасную). По этой причине, видимо, нецелесообразно выделять все гликозиды в отдельную груп­пу вторичных метаболитов.

ВТОРИЧНЫЙ МЕТАБОЛИЗМ РАСТЕНИЙ(6 часов)