Работу проводят в вытяжном шкафу.

В стакане объемом 100-150 мл смешивают 13 мл концентрированной соляной кислоты с 12,5 мл воды и к раствору прибавляют 4,7 г свежеперегнанного анилина[§§§§§§§§§§§§§§§§§§§]. Раствор охлаждают ледяной баней до 1‑2 °С и постепенно добавляют из капельной воронки при непрерывном перемешивании и охлаждении раствор 4,0 г нитрита натрия в 20 мл воды. Добавление нитрита натрия следует вести с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 5 °С.

Реакции контролируют по йодкрахмальной бумажке, посинение которой свидетельствует о присутствии в растворе свободной азотистой кислоты. После положительной пробы смесь перемешивают при 5 °С 30 минут, после чего делают повторную пробу по йодкрахмальной бумажке. Избыток азотистой кислоты удаляют добавлением небольшого количества сухой мочевины до прекращения выделения газов.

Полученный раствор соли диазония постепенно, при перемешивании, добавляют к предварительно охлажденному ледяной баней раствору 10,0 г иодида калия в 20 мл воды, помещенному в колбу для перегонки с паром на 500 мл, и смесь оставляют на 2-2,5 часа в бане с ледяной водой. Затем к колбе присоединяют воздушный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане до прекращения выделения окислов азота.

Содержимое колбы подщелачивают концентрированным раствором гидроксида натрия до сильнощелочной реакции, чтобы связать побочный продукт реакции – фенол. Йодбензол отгоняют с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока из холодильника не перестанут стекать маслянистые тяжелые капли.

Дистиллят, если он окрашен, обрабатывают небольшим количеством тиосульфата натрия, йодбензол отделяют в делительной воронке и водный слой экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фракции сушат безводным хлоридом кальция, растворитель отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Выход 7,6-8,0 г. Т. кип. 188 °С; n_D²⁰ 1,62; d₄²⁵ 1,823

1-ЙОД-4-МЕТИЛБЕНЗОЛ
(п-йодтолуол)