Работу проводят в вытяжном шкафу. В стакане объемом 100 мл смешивают 6,3 мл концентрированной соляной кислоты, 12,5 мл воды и 2,4 г п-толуидина[********************]

В стакане объемом 100 мл смешивают 6,3 мл концентрированной соляной кислоты, 12,5 мл воды и 2,4 г п-толуидина[********************]. Смесь охлаждают в ледяной бане до 2-3 °С и затем добавив в стакан 3-4 кусочка льда, осторожно при перемешивании приливают раствор 1,6 г нитрита натрия в 10 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 5 °С. Полученный раствор соли диазония оставляют в ледяной бане на 15 минут. Далее избыток нитрита разлагают добавлением небольшого количества сухой мочевины (до прекращения выделения газов).

В полученный раствор соли диазония вносят порциями охлажденный раствор 5,0 г иодида калия в 7,5 мл воды. Реакционную массу переносят в колбу для перегонки с водяным паром (емкостью 250 мл) и нагревают 15 минут с обратным холодильником, затем добавляют 8 мл концентрированного раствора гидроксида натрия и отгоняют п‑иодтолуол с водяным паром.

Дистиллят экстрагируют дихлорметаном (3 × 10 мл), объединенные органические вытяжки высушивают над безводным хлоридом кальция, отгоняют растворитель и перегоняют остаток в вакууме. При стоянии продукт закристаллизовывается. Выход около 4,5 г. Т. кип. 211,5 °С. Т. пл. 33-36 °С.

1-БРОМ-4-МЕТИЛБЕНЗОЛ
(п-бромтолуол)

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В стакан помещают 5,4 г п-толуидина, 50 мл воды и при перемешивании и охлаждении добавляют 5,5 мл концентрированной серной кислоты^{********************}. Затем, поддерживая температуру около 10 °С, прибавляют по каплям раствор 3,5 г нитрита натрия в 20 мл воды. Диазотирование занимает около 20 мин. Окончание реакции контролируют по йодкрахмальной бумажке.

Собирают прибор для перегонки с паром с использованием колбы, снабженной капельной воронкой, паро-вводящей трубкой и трубкой для отгона дистиллята. В колбу помещают 0,025 моль однобромистой меди (приложение 2), 50 мл воды и нагревают до кипения; через капельную воронку медленно приливают раствор соли диазония[††††††††††††††††††††]. Одновременно через смесь пропускают пар, при этом отгоняется образующийся п‑бромтолуол.

Дистиллят подщелачивают раствором гидроксида натрия и п‑бромтолуол экстрагируют диэтиловым эфиром или дихлорметаном (3 × 10 мл), объединенные органические вытяжки сушат хлоридом кальция. Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Отогнанный п-бромтолуол кристаллизуется при комнатной температуре. Выход около 5,2 г. Т. кип. 184 °С. Т. пл. 26-29 °С, n_D²⁰ 1,549.