Окисления вторичных спиртов ДО кетонОВ (общая методика)

 

 

В трехгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником (использовать двурогий форштос), наливают раствор 0,1 моль соответствующего спирта в 50 мл эфира. При перемешивании прибавляют в течение 15 мин раствор 0,0335 моль бихромата натрия (при расчете не забывать о кристаллизационной воде!) и 7,5 мл серной кислоты в 50 мл воды. Температура реакционной смеси 25 °С. Перемешивают еще 2 часа при той же температуре, эфирный слой отделяют, водный дважды экстрагируют порциями по 25 мл эфира. Объединенные эфирные вытяжки промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой, сушат сульфатом натрия или магния. После отгонки эфира остаток фракционируют на короткой колонке Вигре.

Методика пригодна для полумикросинтезов: в этом случае удобно применять магнитную мешалку.

 

 

По данной методике могут быть получены:

 

исходный спирт продукт реакции выход, % т. кип., °С (мм рт. ст.) nD20
циклогексанол[§§§§§§§§§§§§] Циклогексанон 155 (760) 1,4503
1-фенилпропанол-1[*************] 1‑фенилпропанон-1 (пропиофенон) 93 (11)а) 1,5270
1-фенилбутанол-1 1‑фенилбутанон-1 (бутирофенон) 110 (10) 1,5204
1-фенилпентанол-1[†††††††††††††] 1‑фенилпента- нон-1 (валерофенон) 140-142 (25) 1,5078
дифенил метанол (бензгид рол)[‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡] Бензофенон 297 (760)а) -
нонанол-5[§§§§§§§§§§§§§] Нонанон-5 75-76 (20) 1,4189
Примечания: а) Т. пл. 21°С; б) При перегонке продукт закристаллизовывается в лабильную форму с Т. пл. 26°С, которая при стоянии переходит в стабильную с Т. пл. 48° С

Вопросы для самоподготовки.

1. Составьте полные уравнения реакции окисления, протекающей в ходе проведенного Вами синтеза.

2. Предложите механизм осуществленной Вами реакции.

3. Какие окислители используются для окисления первичных спиртов до альдегидов или карбоновых кислот?

4. Какие окислители используются для окисления вторичных спиртов до кетонов?

5. В каких условиях образующийся при окислении спирта кетон способен к дальнейшему окислению? Как оно протекает?

 









Дата добавления: 2015-04-03; просмотров: 1691;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.