При работе с бромом кран капельной воронки смазывается фосфорной кислотой. Все работы с бромом проводятся в вытяжном шкафу и в защитных перчатках.

В колбу на 25 мл, снабженную двурогим форштосом, помещают 2,1 г халкона[‡‡‡‡‡‡] и 6 мл тетрахлорметана. Установку снабжают обратным холодильником и капельной воронкой, и при перемешивании с помощью магнитной мешалки постепенно вносят 1,6 г брома. При этом колбу охлаждают ледяной водой. После добавления всего брома осадок дибромида халкона отфильтровывают под вакуумом, промывают на фильтре двумя порциями горячего этанола по 2,5 мл. Выход 3,1 г. Т. пл. 123-124 °С.

Вопросы для самоподготовки.

1[§§§§§§]. Опишите орбитальное строение кратной связи в алкенах. Почему этилен и его гомологи склонны к реакциям с электрофильными реагентами, в то время как алкены с акцепторными функциональными группами при двойной связи – с нуклеофильными? Какие орбитали алкена и реагента взаимодействуют в ходе реакции?

2. Рассмотрите механизм и стереохимию реакции присоединения брома к двойной связи. Опишите пространственную конфигурацию полученного Вами продукта.

3. Чем обусловлен выбор растворителя для проведения синтеза? Использование каких растворителей при проведении реакции бромирования нежелательно и почему?

4. Образование каких побочных продуктов возможно в ходе проведенного Вами синтеза? Как можно избежать их?

5. Чем обусловлены различия в условиях проведения реакций присоединения брома к двум геометрическим изомерам – фумаровой и малеиновой кислоте (см. методики синтезов)?

3. Реакции циклоприсоединения: