АДДУКТ АНТРАЦЕНА И фуран-2,5-диона (МАЛЕИНОВОГО АНГИДРИДА)

Смесь 1 г антрацена, 1 г малеинового ангидрида и 10 мл толуола кипятят в колбе с обратным холодильником 3 часа. При охлаждении выпадает аддукт, который отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилацетата. Выход 1,47 г.

Вопросы для самоподготовки.

1. Рассмотрите механизм реакции Дильса-Альдера. К какому типу реакций она относится?

2. Объясните, почему в этой реакции используется избыток малеинового ангидрида.

3. Объясните, почему присоединение малеинового ангидрида идет по положениям 9 и 10 антрацена.

4. Приведите примеры других ароматических систем, реагирующих как диеновые компоненты в реакции Дильса-Альдера.

5. Рассмотрите возможность использования малеинового ангидрида в качественном функциональном анализе (на сопряженные диены). Каким внешним эффектом сопровождается реакция Дильса-Альдера с участием этого реагента?