ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 6

1. ТЕМА:Карбонові кислоти.

2. МЕТА: Вивчити властивості одноосновних та двоосновних карбонових кислот.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Кислоти: мурашина, стеаринова, олеїнова, щавлева, оцтова (0,1 н розчини).

3.2 Магній; натрію карбонат (кр.); баритова вода.

3.3 Метил оранжевий розчин; лакмус синій розчин, фенолфталеїн 1%-ий спиртовий розчин.

3.4 Натрію форміат; сульфатна кислота 2 н розчин.

3.5 Калію перманганат 1 н розчин; мурашина кислота безводна; сульфатна кислота концентрована.

3.6 Натрію ацетат кристалічний; кальцію хлорид 0,1 н розчин; феруму (ІІІ) хлорид 0,1 н розчин.

3.7 Дерев’яні скалки.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

4.1 Кислотні властивості карбонових кислот.

4.1.1. Хід роботи:

а):втри пробірки поміщають по 1 краплі розчину оцтової кислоти. В першу пробірку додають 1 краплю метил оранжевого розчину, в другу - 1 краплю лакмусу, в третю - 1 краплю фенолфталеїну.

б): В пробірку кладуть 2 краплі оцтової кислоти і добавляють трошки магнію. До отвору пробірки підносять палаючу скалку.

в): В пробірку наливають 2-3 краплі розчину оцтової кислоти і добавляють декілька крупинок натрію карбонату. До отвору пробірки підносять палаючу скалку.

4.1.2 Спостереження:

а)в пробірці з метил оранжевим розчином появляється червоне забарвлення, в пробірці з лакмусовим розчином – рожеве, в пробірці з фенолфталеїном - безбарвне.

б)спостерігаємо спалах, що супроводжується різким звуком, характерним для спалаху суміші водню і повітря.

в) скалка гасне тому, що виділяється вуглекислий газ.

4.1.3 Хімізм реакцій:

О

б) 2СН₃ – С + Мg → (СН₃СООН)₂Мg + Н₂ ↑

Н

О О

в) 2СН₃ – С + Nа₂СО₃ → 2СН₃ – С + СО₂ + Н₂О

ОН ОNа

4.1.4 Висновок:

а) карбонові кислоти у водному розчині дисоціюють з утворенням карбоксилат-аніона і протона, це пояснює збільшення кислотності карбонових кислот в порівнянні з спиртами.

б) відбувається заміщення водню на магній, що характерно для кислот.

в) утворилась сіль карбонової кислоти.

4.2. Окислення мурашиної кислоти калію перманганатом.

4.2.1. Хід роботи:в пробірку кладуть декілька крупинок натрію форміату, добавляють 2 краплі розчину калію перманганату і 3 краплі розчину сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Вміст пробірки нагрівають на полум’ї пальника.

4.2.2. Спостереження: рожевий розчин знебарвлюється, а баритова вода темніє (мутніє).

О O

4.2.3. Хімізм реакцій: Н – С + Н₂SO₄ → H – C + NаНSO₄

ONа OH

О О

Н – С + [O] → [OH – C ] + Н₂О + СО₂

Н ОН

СО₂ + Ва(ОН)₂ → ВаСО₃ + Н₂О

4.2.4. Висновок: мурашина кислота на відміну від інших карбонових кислот легко окислюється.

4.3. Розклад мурашиної кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку наливають 3 краплі мурашиної кислоти, 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти і нагрівають суміш на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюємо.

4.3.2.Спостереження:виділений газ горить голубим полум’ям.

О Н₂SО₄

4.3.3.Хімізм реакцій: Н – С → СО↑ + Н₂О

ОН

4.3.4.Висновок: мурашина кислота під дією концентрованої сульфатної кислоти розкладається з утворенням оксиду вуглецю (ІІ).

4.4.Одержання натрієвої солі щавлевої кислоти.

4.4.1.Хід роботи: В суху пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і сильно нагрівають на полум’ї пальника. Розплавлена сіль розкладається з виділенням водню. Вміст пробірки охолоджують, додають до розплаву 3-4 краплі води і повільно нагрівають до появлення прозорого розчину.

В другу пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і додають 3-4 краплі води. В обидві пробірки по одній краплі розчину хлориду кальцію.

4.4.2.Спостереження:в першій пробірці утворився осад кальцієвої солі щавлевої кислоти. В пробірці з розчином мурашино-кислого натрію осад не утворився, так як кальцієва сіль мурашиної кислоти розчиняється у воді.

СООNа

4.4.3.Хімізм реакцій: 2Н – СООNa → Н₂ + СООNа

СООNа

СОО

СООNа + СаСl₂ → СОО Са + 2NаСl

2Н – СООNa + CaCl₂ → (H – COO)₂Ca + 2NaCl

4.4.4.Висновок: щавлеву кислоту одержують швидким нагріванням форміату до 420°С.

4.5. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні.

4.5.1. Хід роботи:декілька кристалів щавлевої кислоти нагрівають в пробірці з газовідвідною трубкою, відтягнутий кінець якої опущений в пробірку з баритовою водою. Виділяється газ. Після цього газовідвідну трубку виймають з пробірки з баритовою водою і підпалюють газ, що виділяється.

4.5.2. Спостереження:газ спричиняє помутніння баритової води.

4.5.3. Хімізм реакцій:

СООН нагрів. СООН

·2Н₂О → + 2Н₂О

СООН СООН

СООН нагрів.

→ СО₂ + Н – СООН

СООН

4.5.4.Висновок: виділяється оксид вуглецю і мурашина кислота.

4.6. Розклад щавлевої кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.

4.6.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти і додають 2 краплі сульфатної кислоти. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою і нагрівають на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюють. Після того кінець газовідвідної трубки опускають в баритову воду.

4.6.2.Спостереження: газ горить голубим полум’ям, а баритова вода мутніє.

4.6.3.Хімізм реакцій:

Н₂SO₄

НООС – СООН → СО + СО₂ + Н₂О

СО₂ + Ва(ОН)₂ → ВаСО₃ + Н₂О

4.6.4.Висновок: під дією концентрованої сульфатної кислоти щавлева кислота на відміну від інших двоосновних кислот розкладається.

4.7. Окислення щавлевої кислоти калію перманганатом.

4.7.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти, добавляють 2 краплі перманганату калію і 1 краплю сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з баритовою водою. Суміш нагрівають.

4.7.2.Спостереження: рожевий розчин перманганату калію знебарвлюється, а в пробірці з баритовою водою випадає білий осад карбонату.

4.7.3.Хімізм реакцій:НООС – СООН + [O] → 2СО₂ + Н₂О

4.7.4.Висновок:щавлева кислота володіє відновними властивостями.

4.8. Приєднання брому до олеїнової кислоти.

4.8.1.Хід роботи: в пробірку вносять 3-4 краплі бромної води, 1 краплю олеїнової кислоти і енергійно збовтують.

4.8.2.Спостереження: бромна вода знебарвлюється.

4.8.3.Хімізм реакцій: СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН + Вr₂ → CН₃ - (СН₂)₇ – СНВr – СНВr - (СН₂)₇ – СООН

4.8.4.Висновок:олеїнова кислота вступає в реакції приєднання.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Описати хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти.

2. З метану одержати мурашину, оцтову, пропіонову, щавлеву і ізомасляну кислоти.

3. Чому серед кислот немає газів?

4. На нейтралізацію 50 мл 0,1 М розчину кальцію гідроксиду пішло 150 мл розчину оцтової кислоти невідомої концентрації. Визначіть молярність розчину оцтової кислоти.

ЛІТЕРАТУРА:

А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл. 7. Досл. 92, 93, 96, 97, 98-103.