ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5.

1. Тема: Гідроксильні сполуки і їх похідні. Феноли.

2. Мета:Вивчити властивості фенолів.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1 Фенол кристалічний, їдкий натр (2н розчин), натрію фенолят.

3.2 Хлоридна кислота (2н розчин), феруму (ІІІ) хлорид (0,1н розчин).

3.3 Бромна вода, Н₂SO₄ ( r = 1,84 г/см³ ), НNO₃ ( r = 1,4 г/см³ ).

3.4 1%-ий розчин пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу.

3.5 Їдкий натр (концентрований розчин).

3.6 Велика пробірка, газовідвідна трубка.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

4.1 Розчинення фенолу у воді.

4.1.1 Хід роботи:помістити у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і збовтати. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розшаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній - розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.

4.1.2 Спостереження: утворюється мутна рідина – емульсія

фенолу.

4.1.3 Хімізм реакцій:

4.1.4 Висновок: фенол погано розчиняється у холодній воді.

4.2 Одержання натрію феноляту.

4.2.1 Хід роботи:в пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко збовтують.

4.2.2. Спостереження: утворюється безбарвний розчин.

4.2.3 Хімізм реакцій: С₆Н₅ – ОН + NaOH → C₆H₅ – ONa + H₂O

4.2.4 Висновок: феноли володіють кислотними властивостями.

4.3 Розклад натрію феноляту хлоридною кислотою.

4.3.1. Хід роботи:в пробірку поміщаємо 4 краплі емульсії фенолу у воді, добавляють 2 краплі розчину їдкого натру і краплю розчину хлоридної кислоти.

4.3.2. Спостереження:виділяється вільний фенол у вигляді емульсії.

4.3.3. Хімізм реакцій: С₆Н₅ – ONa + HCl → C₆H₅ – OH + NaCl

4.3.4. Висновок: розчини фенолятів лужних металів володіють лужною реакцією.

4.4. Реакція фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом.

4.4.1. Хід роботи:в пробірку помістити 2 краплі розчину фенолу, добавити 3 краплі води і 1 краплю розчину ферум (ІІІ)хлориду.

4.4.2. Спостереження:з’являється червоно-фіолетове забарвлення

4.4.3. Хімізм реакцій:С₆Н₅ОН + FeCl₃ → C₆H₅OFeCl₂ + HCl

4.4.4. Висновок:феноли з ферум (ІІІ)хлоридом дають кольорову реакцію.

4.5. Одержання трибромфенолу.

4.5.1. Хід роботи:в пробірку вводять 2 краплі бромної води і добавляють краплю водного розчину фенолу.

4.5.2. Спостереження: розчин знебарвлюється, випадає білий осад.

4.5.3. Хімізм реакцій: + 3Br₂ → +3HBr

4.5.4. Висновок:гідроксильна група відноситься до найбільш сильних орто-пара-орієнтантів.

4.6. Нітрування фенолу.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В другу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.6.2. Спостереження: о-нітрофенол має характерний мигдальний запах.

NO₂

→

4.6.3. Хімізм реакцій: +Н NO₃ →

NO₂ + Н₂О

→

ОН

4.6.4. Висновок: Гідроксильна група активує ядро, що її містить.

4.7. Кольорові реакції багатоатомних фенолів з ферум (ІІІ) хлоридом.

4.7.1. Хід роботи:в одну пробірку вносять 3 краплі розчину пірокатехіну, в другу - 3 краплі розчину резорцину, в третю - 3 краплі розчину гідрохінону, в четверту - 3 краплі розчину пірогалолу. В кожну з пробірок добавляють по одній краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду.

4.7.2. Спостереження: в першій пробірці з’являється зелене забарвлення, в другій – фіолетове, в третій - зелене, що переходить в жовте, в четвертій – червоне.

4.7.3. Хімізм реакцій:

4.7.4. Висновок: одночасно з утворенням фенолятів ферум (ІІІ) хлорид діє на фенол і як окисник.

4.8. Окислення пірогалолу киснем повітря.

4.8.1. Хід роботи:в пробірку поміщають на кінці мікролопатки пірогалол, добавляють 3-4 краплі концентрованого розчину лугу, потім закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, другий кінець якої занурений до дна в пробірку з 6-8 краплями підфарбованої води. Збовтують пробірку з пірогалолом і лугом.

4.8.2. Спостереження:суміш чорніє.

4.8.3 Хімізм реакцій:

4.8.4 Висновок: окислення пірогалолу в лужному середовищі відбувається дуже енергійно.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Хімічні властивості фенолів.

2. З бензену добути фенол різними методами.

3. Скільки фенолу можна одержати із 1 т хлорбензену шляхом гідролізу при нагріванні, якщо вихід фенолу складає 15% від теоретичного?

4. З бензену добути о-нітрофенол і м-нітрофенол.

5. Які застережливі заходи при роботі з фенолом?

Література:

А.В. Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: «ВШ». 1980. Гл. 5. Досл. 56, 57, 58, 59, 60, 62, 63, 67.