Реакции окисления и восстановления

Пиррол не устойчив к действию окислителей. Под действиемкислородавоздуха он темнеет. При окислении хромовой кислотой образует малеинимид

Другим примером успешного окисления пиррола является окисление перекисью водорода с получением пирролинонов

Уже отмечалось, что пиррол восстанавливается атомарным водородом до пирролина и каталитически – до пирролидина. Следует иметь в виду, что восстановленные формы пиррола составляют структурный фрагмент многих синтетических и природных продуктов.

В качестве примера можно привести пирролидон.

Это соединение, представляющее собой лактам γ-аминомасляной кислоты, производится в промышленном масштабе из γ-бутиролактона и аммиака. Пирролидон используется при получении одного из видов найлона

Кроме того, пирролидон конденсируется с ацетиленом с образованием N-винилпирролидона, который способен полимеризоваться за счет кратных связей с получением ценного полимера – поливинилпирролидона