Реакции присоединения. Как ненасыщенное соединение, причем содержащее систему сопряженных двойных связей, фуран вступает в реакции присоединения

Как ненасыщенное соединение, причем содержащее систему сопряженных двойных связей, фуран вступает в реакции присоединения. Эта склонность у фурана выражена даже в большей степени, чем у пиррола и тиофена. Уже отмечалось, что даже реакции замещения во многих случаях идут у фурана вначале как реакции 1,4-присоединения.

В зависимости от применяемого катализатора в результате гидрирования фурана могут быть получены различные соединения. Например, в присутствии палладия фуран превращается в тетрагидрофуран

Тот же результат достигается и при применении никелевого или платинового катализаторов при 100-150^оС и давлении 100 атм.

При более жестких условиях гидрирование сопровождается раскрытием кольца – происходит гидрогенолиз фурана.

Тетрагидрофуран – один из важнейших производных фурана, который является ценным растворителем, используется при получении адипиновой кислоты, дивинила и др. Отметим также, что циклические углеводы существуют в том числе в фуранозной форме.

Другой характерной реакцией присоединения фурана является реакция Дильса-Альдера с его участием. В результате реакции диенового синтеза фурана с классическим диенофилом – малеиновым ангидридом получается соответствующий аддукт

Активированная диеновая система фурана, т.е. содержащая электронодонорные заместители, реагирует и с другими диенофилами: акролеином, метилакрилатом, эфиром ацетилендикарбоновой кислоты и др.