Раскрытие кольца

Несмотря на ароматический характер, фурановое кольцо не обладает той устойчивостью, которая присуща бензолу. Под действием минеральных кислот кольцо фурана раскрывается. При этом теряется ароматичность, идут реакции полимеризации и осмоления. При этом из продуктов реакции трудно, а чаще всего невозможно, выделить какие-нибудь индивидуальные соединения. Так, фуран с концентрированной соляной кислотой реагирует со взрывом. Тем не менее, иногда удается подобрать условия, позволяющие осуществить раскрытие фуранового кольца с образованием определенных соединений. Описаны примеры размыкания фуранового кольца с участием фуранкарбоновых кислот и нитрофуранов. Из фурана при взаимодействии его с метиловым спиртом, насыщенным НСl, получен ацеталь янтарного диальдегида

Предполагается, что реакция идет с протонированием кислорода фурана. При этом фуран лишается ароматичности и становится возможным присоединение спирта по кратным связям

Дальше происходит стабилизация образовавшегося карбокатиона с участием еще одной молекулы спирта. Реакция завершается алкилированием промежуточного спиртоэфира

Окисление.Фуран при окислении кислородом воздуха при 320^оС с использованием пятиокиси ванадия образует малеиновый ангидрид