Ароматические соединения с изолированными бензольными кольцами
Простейшими углеводородами этого ряда является упомянутый выше дифенил и родственные ему соединения. Сюда же относятся и полифенилалканы
Для соединений рассматриваемого класса характерна обычная структурная изомерия. Однако в случае о,о’-замещенных дифенилов возможен еще один, не встречавшийся до сих пор, вид изомерии. Своим существованием новый вид изомерии обязан затрудненности или даже невозможности, в определенных случаях, поворота вокруг σ-связи. Например, в дифеновой кислоте объемистые нитро- и карбоксильная группы соседних фенилов, препятствуют свободному вращению вокруг ординарной связи. В результате появляются зеркальные изомеры без асимметрического углерода. Такой вид изомерии носит название атропоизомерии
Еще в 1922 г. Кеннер и Кристи разделили изомеры дифеновой кислоты, отличающиеся только тем, что бензольные кольца в их молекуле расположены в разных плоскостях.
При составлении названий соединений дифенилового ряда используются префиксы: ди-, тер-, кватер-, квинти и т.д. Например,
Полифенилалканы рассматриваются как замещенные алканы
(С6Н5)4С (С6Н5)3С–С(С6Н5)3
тетрафенилметан гексафенилэтан
Радикал (С6Н5)2СН· – называется бензгидрилом, а (С6Н5)3С· – тритилом.
Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 2646;