Ароматические спирты

Ароматические спирты классифицируются в зависимости от взаимного расположения гидроксила и бензольного кольца.

Спирты с α-положением гидроксила содержат гидроксил у углерода боковой цепи, связанного с бензольным кольцом. Их получают с использованием уже известных методов синтеза спиртов.

Галогенпроизводные с α-положением атома галогена легко могут быть получены галогенированием алкилбензолов при освещении ультрафиолетом. Такие галогенпроизводные легко гидролизуются даже при кратковременном нагревании с раствором соды

Другой часто используемый метод – восстановление ароматических альдегидов

Восстановление альдегидов можно вести и путем вовлечения их в перекрестную реакцию Канницаро когда одним из альдегидов выступает формальдегид. При этом из двух альдегидов формальдегид неизменно окисляется, а ароматический альдегид – восстанавливается

Нередко для получения ароматических спиртов с α-расположением гидроксила исходят из соответствующих сложных эфиров, легко восстанавливающихся атомарным водородом по Буво и Блану (металлический натрий и спирт)

Спирты с β-расположением гидроксила не могут быть получены из соответствующих галогенпроизводных, которые легче подвергаются дегидрогалогенированию, чем гидролизу. Между тем, β-фенилэтиловый спирт широко применяется в парфюмерии («розовое масло»). Поэтому были разработаны эффективные методы его синтеза реакцией фенилмагнийбромида с окисью этилена

В последующем оказалось, что реакцию можно существенно упростить, сведя ее к реакции Фриделя-Крафтса

Представитель ароматических спиртов с γ-положением гидроксила - γ-фенилпропиловый спирт – легче всего синтезировать восстановлением коричной кислоты

Сама кислота получается из бензальдегида и уксусного ангидрида при их конденсации по Перкину.

γ-Фенилпропиловый спирт обладает запахом гиацинтов и применяется в парфюмерии.

Ароматические спирты по своим свойствам повторяют свойства спиртов алифатического ряда.

К особенностям ароматических спиртов можно отнести ту легкость, с которой происходит замещение гидроксила на галоген у спиртов типа бензилового спирта (S_N1).

Это объясняется стабильностью бензилового карбкатиона с участием бензольного кольца.

Спирты с β-расположением гидроксильной группы легко дегидратируются в арилолефины