Классификация, номенклатура, изомерия
Определение. Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называются аминокислотами.
Из остатков аминокислот построены белки – основной материал, из которого состоят объекты живой природы. Поэтому аминокислоты имеют огромное значение.
26 α-аминокислот, из которых построены белки, имеют собственные названия. Например: глицин, аланин, валин, серин и т. д.
Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты: в префиксе ставится амино- и буквой греческого алфавита обозначается положение аминогруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение аминогруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой префикса амино- и суффиксов -овая или -диовая.
Гомологический ряд одноосновных аминокислот начинается с аминомуравьиной или неполного амида угольной кислоты. Далее следует глицин или аминоуксусная. Эти две первые кислоты не имеют структурных изомеров. Изомерия аминокислот связана с положением аминогруппы и строением углеродного скелета. Поэтому у следующей карбоновой кислоты – пропионовой – могут быть два изомера, различающихся положением аминогруппы: α-аминопропионовая и β-аминопропионовая кислоты. Кислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров, три из которых соответствуют н-масляной кислоте, а два – изомасляной кислоте.
Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрический атом углерода. Все они относятся к L-ряду.
Способы получения
3.2.2.1. Получение α-аминокислот гидролизом белков
Кислотным гидролизом белков получают около 25 различных аминокислот. Кислоты получают в форме смеси, которая трудно поддается разделению. Обычно удается в чистом виде выделить одну или две α-аминокислоты.
3.2.2.2. Получение α-аминокислот действием аммиака на α-галоидкарбоновые кислоты:
3.2.2.3. Получение α-аминокислот по методу Штреккера-Зелинского
По этому методу альдегид обрабатывают водным раствором смеси цианистого калия и хлорида аммония:
3.2.2.4. Получение β-аминокислот присоединением аммиака к α,β-ненасыщенным кислотам:
3.2.2.5 Получение β-аминокислот по методу Родионова
По методу Родионова β-аминокислота образуется в результате конденсации альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиака:
3.2.2.6. Получение γ-аминокислоты из левулиновой кислоты
4-Аминопентановая кислота получается из левулиновой через стадию оксима с последующим его восстановлением:
3.2.2.7. Получение ω-аминокислоты
Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают перегруппировкой Бекмана. Например, получение капролактама и ω-аминокислоты (ω-аминокапроновой кислоты):
3.2.2.8. Ароматические аминокислоты
Восстановлением соответствующих нитробензойных кислот получают пара- и мета-аминобензойные кислоты:
Антраниловую кислоту, являющуюся орто-изомером, получают из фталевого ангидрида через фталимид действием гипобромита:
Могут быть и другие способы получения антраниловой кислоты.
Дата добавления: 2018-09-24; просмотров: 1504;