Восстанавливающие дисахариды

4.3.2.1. Мальтоза

Мальтоза построена из двух молекул глюкозы (т.е. это – глюкозид). Глюкоза присутствует в мальтозе в форме циклического полуацеталя. Причем связь между двумя циклами образуют α-гликозидный гидроксил одной молекулы и гидроксил четвертого тетраэдра другой. Особенность строения молекулы мальтозы в том, что она построена из α-аномеров глюкозы:

Наличие свободного гликозидного гидроксила обусловливает основные химические свойства мальтозы:

- способность к таутомерии и мутаротации:

- окисление и восстановление:

- образование фенилгидразона и озазона:

- алкилирование метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода:

- алкилирование йодистым метилом в присутствии влажной окиси серебра:

- ацетилирование уксусным ангидридом:

Дисахарид может быть проалкилирован и проацитилирован независимо от того, восстанавливающим или невосстанавливающим он является.

5.3.2.1. Целлобиоза

Целлобиоза, так же как и мальтоза, построена из двух остатков глюкозы. Особенность строения молекулы мальтозы в том, что она построена из β-аномеров глюкозы. В этом случае остатки глюкозы связаны β-гликозидным гидроксилом:

Соответственно целлобиозе присущи все химические свойства, присущие мальтозе:

- способность к таутомерии и муторотации;

- способность окисляться и восстанавливаться;

- способность образовывать фенилгидразон и озазон;

- способность алкилироваться метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода;

- способность алкилироваться йодистым метилом в присутствии влажной окиси серебра;

- способность ацетилироваться уксусным ангидридом.