Бифункциональные соединения

Гидроксикислоты

3.1.1. Классификация, номенклатура, изомерия

Определение. Карбоновые кислоты, содержащие наряду с карбоксильной группой одну или несколько гидроксильных групп, называются гидроксикислотами.

По числу гидроксильных групп, включая входящую в карбоксильную группу, определяют атомность гидроксикислот. По числу карбоксильных групп определяют основность гидроксикислоты.

Большинство гидроксикислот имеют тривиальные названия, сложившиеся исторически по их природному источнику. Например: молочная кислота, яблочная, виноградная, лимонная и т.д.

Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты. В названии ставится префикс гидрокси-, а буквой греческого алфавита обозначается положение гидроксигруппы.

По систематической номенклатуре название строится по углеводороду с добавкой суффиксов -овая или -диовая. Положение гидроксигруппы обозначается локантом. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение.

Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается с гидроксимуравьиной или угольной кислоты. Далее следует гликолевая или гидроксиуксусная. Две первые кислоты не имеют структурных изомеров.

Следующий гомолог может существовать в виде двух изомеров, различающихся положением гидроксильной группы: это молочная, или α-гидроксипропионовая, и β-гидроксипро-пионовая кислота.

Однако наиболее распространенной формой изомерии для гидроксикислот является оптическая изомерия, которая обычно рассматривается на примере этих соединений.

Способы получения

3.1.2.1. Получение α-гидроксикислот

α-Хлор- или бромкарбоновые кислоты, получаемые по реакции Гелля–Форльгарда–Зелинского (п. 1.3.5), легко превращаются в α-гидроксикислоты при нагревании в воде:

Другим распространенным путем получения является омыление циангидринов или гидроксинитрилов:

3.1.2.2. Получение β-гидроксикислот

Присоединением воды к α,β-ненасыщенным кислотам получают β-гидроксикислоты:

Общим способом получения β-гидроксикислот является реакция Реформатского:

3.1.2.3 Получение γ-гидроксикислот

γ-Гидроксикислоты получаются при гидролизе циклических сложных эфиров, так называемых лактонов. Сами лактоны получаются при восстановлении циклических ангидридов: