Химические свойства многоатомных спиртов
1.5.1. Образование солей с металлами
Со щелочными металлами гликоли и глицерин образуют полные и неполные гликоляты:
СН2ОNа-СН2ОNа, СН2ОNа-СН2ОН,
а также глицераты:
СН2ОNа-СН2ОNа-СН2ОNа, СН2ОNа-СН2ОН-СН2ОNа,
СН2ОNа-СН2ОН-СН2ОNа.
Гликоли и глицерин могут реагировать с гидроокисями тяжелых металлов с образованием окрашенных координа-ционных соединений:
1.5.2. Образование сложных эфиров с минеральными кислотами
С минеральными и органическими кислотами гликоли и глицерин образуют сложные эфиры. В образовании сложно-эфирной системы могут участвовать одна или несколько гидро-ксильных групп, при этом образуются полные и неполные эфиры:
Полный азотнокислый эфир глицерина – глицерин-тринитрат (тривиальное название «тринитроглицерин») – взрыв-чатое вещество, на основании которого изготавливаются дина-мит и порох.
1.5.3. Образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами
Для глицерина характерно образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами. Например, с уксусной кислотой:
Неполные эфиры называются моноацетат- и диацетат глицерина.
1.5.4. Дегидратация
Отщепление воды от гликолей может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер.
Примеры внутримолекулярной дегидратации:
Отщепление воды от глицерина соответствует дегидратации диола-1,2 и диола-1,3:
Межмолекулярная дегидратация диолов приводит к образованию ациклических и циклических эфиров:
Окисление
Этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты. В ка-честве промежуточных продуктов образуются гликолевый аль-дегид и глиоксаль.
В качестве промежуточного продукта окисления глицерина образуется глицериновый альдегид:
1.5.6. Пинакон-пинаколиновая перегруппировка
Под действием кислот 2,3-диметилбутандиол-2,3 (пинакон) превращается в метил-трет-бутилкетон (пинаколин):
Фенолы
Общие положения
Определение. Ароматические гидроксисоединения, в которых гидроксильная группа связана с ароматическим ядром, называются фенолами.
Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре IUPAC. По числу гидроксильных групп фенолы разделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Для бензола, в принципе, возможны шестиатомные фенолы:
Способы получения
2.2.1. Сплавление со щелочами натриевой соли бензолсульфокислоты:
Данная реакция заложена в основе наиболее старого промышленного способа производства фенола. В настоящее время используется для получения двух- и многоатомных фенолов, а также нафталинола-1 и нафталинола-2:
Реакцию ведут при 320-3500С. Получение резорцина протекает в две стадии. На первой стадии, протекающей в более мягких условиях, образуется 3-гидроксибензенсульфоновая кислота. На второй стадии, требующей более жестких условий, образуется резорцин (бензендиол-1,3).
Дата добавления: 2018-09-24; просмотров: 737;