КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Кислородные соединения, содержащие в составе группу С=О. В зависимости от того, с чем связана эта группа, они делятся на альдегиды

O и кетоны R-C-R

R-C O

H

Классификация

1) по рядам углеводородов – предельные и непредельные;

2) по количеству карбонильных групп – моноальдегиды, монокетоны,

диальдегиды, дикетоны

Гомологический ряд предельных альдегидов

О

H-C муравьиный метаналь

Н

О

СH₃-C уксусный этаналь

Н

О

СH₃-CH₂-C пропионовый пропаналь

Н

O

CH₃-CH₂-CH₂-C масляный бутаналь

H

O

CH₃-CH-C изомасляный 2-метил-1-пропаналь (сист.)

CH₃ H диметилуксусный альдегид (рац.)

O

C₄H₉-C валериановый (названия по соответствующим кислотам)

H

Начиная с масляного альдегида дают структурную изомерию – изомерию цепи. Более сложные альдегиды дают также изомерию положения.

Рациональная система названий

За основу принимается первый типический член ряда – уксусный альдегид. Например, диметилуксусный альдегид.

Номенклатура IUPAC

За основу принимается полное название соответствующего углеводорода, к которому добавляется окончание –АЛЬ, нумерация с углерода карбоновой группы.

O

CH₃-CH₂-CH-CH₂-C 3-метил-1-пентаналь

CH₃ H

Если альдегидная группа в боковой цепи – добавляется окончание КАРБАЛЬДЕГИД, например,

CH₃ CH₃ CH₃

СH₃-C - CH-CH - CH-CH₃ 2,2,4,5-тетраметилгексан-3-карбальдегид

O

CH₃ C

H

Гомологический ряд предельных монокетонов

Имеют два вида структурной изомерии – изомерия цепи – (1) и (2), изомерия положения (1) и (3).

Способы получения

1. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов.

2. Сухая перегонка Ca-солей карбоновых кислот.

СH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃ CaCO₃ + CH₃-C-CH₃

O O O

CH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃

O O

H-C-O-Ca-O-C-H 2CaCO₃ + 2CH₃-C-H

O O O

3. Гидролиз гемидигалогенопроизводных (см. свойства галогенопроизводных).

4. Реакция Кучерова (см. свойства ацетиленовых углеводородов).

5. Получение альдегидов с помощью оксосинтеза.

H

СH₂=CH₂ + C=O + H₂ CH₃-CH₂-C

150-200 атм. O

[Co(CO)₄]₂