Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

А.	Нуклеозиды
	Пентоза:	(Х = ОН) – β,D – рибофураноза; (Х = Н) - β,D-2′-дезоксирибофураноза
Рибонуклеозиды	Дезоксирибонуклеозиды
Аз. осн. (АО)	Нуклеозиды	Аз. осн. (АО)	Нуклеозиды
Аденин Гуанин Цитозин Урацил	А Г Ц У	Аденозин Гуанозин Цитидин Уридин	А Г Ц У	Аденин Гуанин Цитозин Тимин	А Г Ц Т	Дезоксиаденозин Дезоксигуанозин Дезоксицистидин Тимидин	дА дГ дЦ дТ
Б.	Нуклеотиды (фосфорные эфиры нуклеозидов)
	РНК:   ДНК:	β,D – рибофураноза; АО – аденин, гуанин, цитозин, урацил β,D-2′-дезоксирибофураноза; АО – аденин, гуанин, цитозин, тимин
Рибонуклеотиды	Дезоксирибонуклеотиды
Названия нуклеотидов
I. Как солей
Аденозин-5′-фосфат Гуанозин-5′-фосфат Цитидин-5′-фосфат Уридин-5′-фосфат	рА, АМФ рГ, ГМФ рЦ, ЦМФ рУ, УМФ	Дезоксиаденозин-5′-фосфат Дезоксигуанозин-5′-фосфат Дезоксицитидин-5′-фосфат Тимидин-5′-фосфат	рдА, дАМФ рдГ, дГМФ рдЦ, дЦМФ рТ, ТМФ
II. Как кислот
5′-Адениновая кислота* 5′-Гуаниновая кислота 5′-Цитидиловая кислота 5′-Уридиловая кислота	5′-Дезоксиадениловая кислота 5′-Дезоксигуаниловая кислота 5′-Дезоксицитидиловая кислота 5′-Тимидиловая кислота

* Названия нуклеотидам можно давать одним словом (например, 5′-аденилат)

Нуклеотиды называют или как соли (монофосфаты), или как соответствующие кислоты (монозамещенные производные фосфорной кислоты) с указанием в обоих случаях положения фосфатного остатка (табл. 2Б). Например, аденозин-5′-фосфат (рА), или аденозимонофосфат (АМФ).

Нуклеотиды в физиологических условиях (pH = 7) находятся в ионизированном состоянии (за счет остатков фосфорной кислоты), поэтому, в силу их кислотных свойств, последний способ названия предпочтительнее.

· Большое значение в живых системах играют нуклеотиды, содержащие в своем составе ди- и три фосфатные группировки. Важнейшими среди этих производных являются аденозинтрифосфат (АТФ) и аденозиндифосфат (АДФ), которые способны к взаимопревращениям путем наращивания или отщепления фосфатных групп:

+ H₂O

АТФ^{4 –}

+ H₃PO₄^–

АДФ ^{3 –} ортофосфат

В этих соединениях фосфатные группы в физиологических условиях (pH = 7.0) почти полностью ионизированы, поэтому их часто записывают в виде анионов АТФ^4-, АДФ^3-.

Главная особенность этих нуклеотидов состоит в том, что их полифосфатные группы содержат высокоэнергетические связи (обозначение – ~). При гидролизе такой связи выделяется энергия, необходимая для биохимических процессов (синтез веществ) и физиологических процессов (механическая, осмотическая и др. виды работы) (см. раздел учебника «Энергетический обмен»).

· АТФ участвует в процессах фосфорилирования многих метаболитов, что способствует их активированию (с образованием фосфорных эфиров) а, следовательно, дальнейшему использованию для нужд организма.

· Нуклеотидами являются многие коферменты НАД-, НАДФ- и НАД-производные аденозинфосфата, коэнзим А (HSKoA) – производное аденозиндифосфата.

· Важнейшая биологическая роль нуклеотидов заключается в том, что из них построены нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды).

Первичная структура нуклеиновых кислот определяется природой и последовательностью нуклеотидных звеньев. Последовательно расположенные нуклеотиды в молекулах ДНК и РНК ковалентно связаны друг с другом при помощи сложноэфирных фосфатных «мостиков». Роль мостика между остатками нуклеотидов выполняет 3′ → 5′ фосфодиэфирная связь (–O–P–O–), соединяющая С₃′ –атом пентозы (рибозы или дезоксири

// \

О О

бозы) одного нуклеотида и С₅′ –атом другого нуклеотида. Таким образом, каркас полимерной цепи нуклеиновых кислот (как ДНК, так и РНК) состоит из монотонно повторяющихся пентозных и фосфатных остатков, связанных сложноэфирными связями (у С₃′ и С₅′), а азотистые основания являются «боковыми» группами, присоединенными к пентозным остаткам на равных расстояниях друг от друга (рис. 2).

Рис. 2. Первичная структура нуклеиновых кислот

· Полинуклеотидные цепи ДНК и РНК несут множество фосфатных групп, которые легко диссоциируют в физиологических условиях, вследствие чего молекулы НК приобретают суммарный отрицательный заряд (проявляют кислотные свойства, отсюда происхождение их названия – кислоты). В связи с кислотным характером эти соединения во многих случаях связываются в клетке с основными белками, заряженными «+», с образованием нуклеопротеиновых комплексов – рибонуклеопротеиновых (РНП) и дезоксирибонуклеопротеиновых (ДНП).

· Полинуклеотидная цепь имеет определенное направление, т.е. характеризуется полярностью, поскольку все межнуклеотидные связи ориентированны вдоль цепи одинаково (3′ → 5′ фосфатные мостики). На одном конце цепи остается свободной 5′ – ОН-группа, этерифицированная фосфатом, (начало цепи); на другом – 3′ – ОН-группа, которая не связана с другим нуклеотидом (конец цепи) (рис. 1). Последовательность азотистых оснований записывается в направлении от 5′р-конца цепи к 3′(ОН) концу (аминокислотная последовательность полипептидной (белковой) цепи пишется в направлении от N-концевой к С-концевой аминокислоте, см. раздел «Пептиды» данной разработки). Например, тринуклеотиды АЦГ и ГЦА – разные соединения, точно так же, как трипептид ала-гли-три отличается от три-гли-ала.

Специфические длинные последовательности азотистых оснований А, Т, Г и Ц в ДНК служат символами для кодирования генетической информации. Например, фрагмент цепи ДНК, имеющий ориентацию фосфатных мостиков 3′ → 5′, можно записать как А-Г-Ц-Ц-Т-. . . ., или 5р А-Г-Ц-Ц-Т-. . . . . 3(ОН), где р – остаток фосфата.