Типы гибридизации атома углерода в органических соединениях

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения – это соединения углерода (кроме наиболее простых), в которых он проявляет валентность IV.

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Атом углерода в органических соединениях находится в возбужденном состоянии и имеет четыре неспаренных электрона:

₆С 1s²2s²2p² → ₆С* 1s²2s¹2p³

sp³

Атом углерода в возбужденном состоянии способен:

1) образовывать прочные связи с другими атомами углерода, что приводит к формированию цепей и циклов;

2) вследствие различного типа гибридизации орбиталей формировать простые, двойные и тройные связи между атомами углерода и с другими атомами (H, O, N, S, P и др.);

3) соединяться с четырьмя различными атомами, что приводит к образованию разветвленных углеродных цепочек.

Типы гибридизации атома углерода в органических соединениях

sp³ – гибридизация

Все четыре валентные орбитали участвуют в гибридизации. Валентный угол 109^о28’ (тетраэдр). Атомы углерода образуют только простые (σ) связи – соединение насыщенное.

sp² – гибридизация

Образуются три гибридные и одна негибридная орбиталь. Валентный угол 120^о (плоские структуры, правильный треугольник). Гибридные орбитали образуют σ–связи. Негибридные орбитали образуют p-связи. sp²–Гибридизация характерна для непредельных соединений с одной p - связью.

sp – гибридизация

Образуются две гибридные и две негибридные орбитали. Валентный угол 180^о (линейные структуры). Атом углерода в состоянии sp-гибридизации принимает участие в образовании двух двойных связей или одной тройной связи.

Теория строения органических соединений сформулирована в 1861 г А.М. Бутлеровым и включает следующие положения:

1. Все атомы, входящие в состав молекулы, связаны между собой в строго определенной последовательности в соответствии с их валентностями. Порядок соединения атомов в молекулу обусловливает ее химическое строение.

2. Свойства органических соединений зависят не только от качественного и количественного состава веществ, но и от порядка их соединения (химического строения молекулы).

3. Атомы в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, т.е. свойства групп атомов в молекуле могут изменяться в зависимости от природы других атомов, входящих в состав молекулы. Группа атомов, определяющая химические свойства органических молекул, носит название функциональная группа.

4. Каждое органическое соединение имеет лишь одну химическую формулу. Зная химическую формулу, можно предсказать свойства соединения, а изучая на практике его свойства, установить химическую формулу.

Органическая молекула

Типы углеродного скелета:

- Ациклический:

· разветвленный;

· нормальный (линейный).

- Циклический:

· карбоциклический (цикл только из атомов углерода);

· гетероциклический (кроме атомов углерода в цикл входят некоторые другие атомы – азота, кислорода, серы).

Типы атомов углерода в углеводородной цепи:

СН₃

Н₃С-СН₂-СН-С- СН₃

СН₃ СН₃

- первичные атомы углерода (соединены в цепи только с одним атомом углерода, является концевым);

- вторичный атом углерода (соединен с двумя соседними атомами углерода, находится в середине цепи);

- третичный атом углерода (находится на разветвлении углеродной цепи, соединен с тремя атомами углерода);

- четвертичный атом углерода (не имеет других заместителей, кроме атомов углерода).

Функциональная группа– особая группа атомов, которая определяет химические свойства соединений.

Примеры функциональных групп:

-ОН–гидроксильная группа (спирты, фенолы);

С=О– карбонильная группа (кетоны, альдегиды);

ОН

С- карбоксильнаягруппа (карбоновые кислоты);

О

-NH₂ –аминогруппа (амины);

-SH –тиольная группа (тиоспирты)

органическое соединение

состав

свойства

химическое строение

Атомы, входящие в состав органического соединения, могут по-разному соединяться в молекулы. Например, соединению состава С₂Н₆О может отвечать два химических соединения, имеющих разные физические и химические свойства:

Этанол (этиловый спирт)	Диметиловый эфир
(tкип. = 78°C, реагирует с натрием)	(tкип. = –24°C, не реагирует с натрием)

Состав органического соединения – число атомов различных элементов входящих в его молекулу. Изомеры– соединения, имеющие одинаковый состав, но разное химическое строение. Изомеры обладают различными химическими свойствами.

Типы изомерии