В воде растворима, растворяется во многих органических растворителях.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
- Основные свойства.
Пиридин – основание ( рКв=1,8 · 10-9 ):
- Атом азота в пиридине является нуклеофилом :
- Пиридин – ароматическая система;
π,π – сопряженная система, содержит 6 электронов;
π – недостаточная ароматическая система (отрицательный индуктивный эффект атома азота); электронная плотность понижена особенно в положениях 2,4,6;
полярная молекула ( μ = 2,26D )
Реакции электрофильного замещения (жесткие условия):
- Реакции нуклеофильного замещения :
- Окисление пиридина
1) Окисление пероксидом водорода:
2) Окисление β-метилпиридина:
1) Каталитическое гидрирование:
Производные пиридина:
Противотуберкулезные средства:
ПИРИДОКСИН (ВИТАМИН В6) :
ПИРИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ:
Никотин: Анабазин:
ХИНОЛИН ИЗОХИНОЛИН
Хинолин - б/цв. жидкость с неприятным запахом, в воде мало растворим.
Получение: каменноугольная смола.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
Хинолин и изохинолин – ароматические системы; содержат сопряженную π,π – систему из 10 электронов. Вступает в реакции электрофильного замещения (SЕ). В хинолине электрофил направляется в 6 и 8, иногда в 5 положения; в изохинолине – в 5 и 7, иногда в 4 положения.
Реакции нуклеофильного замещения SN ( в положение 2 в молекуле хинолина и в положение 1 в молекуле изохинолина):
Основные свойства: хинолин и изохинолин – слабые основания (более слабые, чем пиридин).
рКвн+ =4,94 (катион хинолиния) рКвн+ =5,14 (катион изохинолиния)
Восстановление:
Окисление:
Производные хинолина и изохинолина:
Противоартритное средство:
Антималярийные средства:
Спазмалитическое средство:
Дата добавления: 2016-11-28; просмотров: 1183;