В воде растворима, растворяется во многих органических растворителях.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

  1. Основные свойства.

Пиридин – основание ( рКв=1,8 · 10-9 ):

 

  1. Атом азота в пиридине является нуклеофилом :

 

  1. Пиридин – ароматическая система;

π,π – сопряженная система, содержит 6 электронов;

π – недостаточная ароматическая система (отрицательный индуктивный эффект атома азота); электронная плотность понижена особенно в положениях 2,4,6;

полярная молекула ( μ = 2,26D )

Реакции электрофильного замещения (жесткие условия):

 

  1. Реакции нуклеофильного замещения :

 

  1. Окисление пиридина

 

1) Окисление пероксидом водорода:

 

 

 

2) Окисление β-метилпиридина:

 

 

 

1) Каталитическое гидрирование:

 

 

Производные пиридина:

 

 

 

 

 

Противотуберкулезные средства:

ПИРИДОКСИН (ВИТАМИН В6) :

 

 

 

 

ПИРИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ:

Никотин: Анабазин:

 

ХИНОЛИН ИЗОХИНОЛИН

Хинолин - б/цв. жидкость с неприятным запахом, в воде мало растворим.

Получение: каменноугольная смола.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Хинолин и изохинолин – ароматические системы; содержат сопряженную π,π – систему из 10 электронов. Вступает в реакции электрофильного замещения (SЕ). В хинолине электрофил направляется в 6 и 8, иногда в 5 положения; в изохинолине – в 5 и 7, иногда в 4 положения.

Реакции нуклеофильного замещения SN ( в положение 2 в молекуле хинолина и в положение 1 в молекуле изохинолина):

Основные свойства: хинолин и изохинолин – слабые основания (более слабые, чем пиридин).

рКвн+ =4,94 (катион хинолиния) рКвн+ =5,14 (катион изохинолиния)

 

Восстановление:

 

Окисление:

Производные хинолина и изохинолина:

 

Противоартритное средство:

 

Антималярийные средства:

 

 

Спазмалитическое средство:

 

 








Дата добавления: 2016-11-28; просмотров: 1098;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.011 сек.