Общая характеристика. Общая характеристика гербицидов ряда сим-триазинов и их воздействие на живые организмы

Общая характеристика гербицидов ряда сим-триазинов и их воздействие на живые организмы

Общая характеристика

Триазины – гетероциклические соединения, структурную основу которых составляет шестичленный ароматический цикл с тремя атомами азота. На практике применение нашли преимущественно симметричные триазины (сим-триазины) с атомами азота в положениях 1, 3 и 5 (рисунок 1). Эти вещества синтезируют взаимодействием трихлорциануровой кислоты с различными классами органических веществ. Два атома хлора в кислоте заменяются другими группами, а третий либо остается, либо замещается на метилтио- или метоксигруппу. Сим-триазины применяются как пестициды, отбеливатели, красители, дезинфектанты и взрывчатые вещества [1]. Применение сим-триазинов в качестве пестицидов началось с середины
1950-х годов, причем они используются для борьбы с сорными растениями (гербициды), хотя некоторые представители этой группы проявляют и фунгицидные и даже инсектицидные свойства.

1,3,5-замещенные триазины группы (1) (см. рисунок 1) с алифатическим радикалом при экзоциклическом азоте нестабильны при нормальных условиях и поэтому не нашли применения [2]. При смене алифатического радикала на ароматический снижается гербицидная и увеличивается фунгицидная активность. Наиболее активен в этом отношении 2,4-дихлор-6-(2-хлорфениламино)-1,3,5-триазин (анилазин), используемый для борьбы с заболеваниями растений.

Соединения группы (2) имеют высокую гербицидную активность в случае, если углеводородные радикалы при экзоциклическом азоте содержат не более четырех атомов углерода. Та же закономерность отмечается и в ряду соединений (3).

Рисунок 1. Структура основных классов сим-триазиновых гербицидов:

(1) – 2,4-дихлор-6-алкиламино-1,3,5-триазин; (2) – 2-хлор-4,6-бис(алкиламино)-1,3,5-триазин; (3) – 2-хлор-4-алкиламино-6-диалкиламино-1,3,5-триазин; (4) – 2-алкокси-4,6-бис(алкиламино)-1,3,5-триазин; (5) – 2-алкил тио-4,6-бис(алкиламино)-1,3,5-триазин.

Замена галогена на гидроксигруппу приводит к потере гербицидной активности, тогда как замена галогена на алкоксил (4) или алкилтиогруппу (5) изменяет лишь избирательность действия при сохранении гербицидных свойств. Гербицидные свойства наиболее выражены у соединений этого ряда, содержащих в алкокси- или алкилтиогруппе один атом углерода, хотягербицидными свойствами могут обладать и вещества с более крупным радикалом R2 [3]. Введение вместо галогена 2-хлоралкилтио-, бензилтио- или бензилоксигруппы приводит к снижению фитонцидности и появлению фунгицидных свойств.

Гербицидное действие проявляется также у 2-фтор-, 2-азидо-, 2 трифтораллилокси-, 2-N-метил-N-цианамино- и 4,6-бис(алкиламино)-2 метил-1,3,5-триазинов. В качестве специфических гербицидов избирательного воздействия на определенные группы растений предложены 2-алкилокси-, 2-алкилтио-, 2-галоген-, 2-циан-, 2-алкил-4-циклоалкил-6-алкил-1,3,5-триазины. Гербицидной активностью обладают и диамино-1,3,5-триазины, содержащие при экзоциклическом азоте вторичные, третичные, непредельные и другие углеводородные радикалы, как незамещенные, так и с заместителями(циан-, метокси- и др.).

Сим-триазиновые гербициды применяются, в основном, для борьбы с однолетними двудольными и однодольными растениями. Атразин, например, эффективен против горца вьюнкового, горчицы полевой, пастушьей сумки, редьки дикой и некоторых других сорных растений.

В таблице 1 собраны сведения о наиболее широко используемых триазиновых гербицидах [4]. По масштабам производства и потребления сим-триазины – одна из ведущих групп гербицидов, причем основная роль в этой группе соединений принадлежит атразину [5,6]. Объем мирового производства атразина превышает 500 тонн в год [4]. Атразин включен в список контролируемых пестицидов в странах Европейского Сообщества [5].