Особенности токсического действия природных алкилирующих соединений раздражающего действия.

Из природных соединений, обладающих алкилирующими свойствами и оказывающих раздражающее действие, следует выделить капсаицин и его аналоги.

Капсаицин– (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) – алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах Capsicum Annum его содержится около 0,03 ), придаёт ОВ жгучий вкус. Это твёрдое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, хорошо растворимое в органических растворителях и растворах щёлочей. Гидролитически устойчиво. Его выделяют из перца или получают синтетическим путём из ванилиламида и хлоргидрата 8-метилноненовой кислоты. Оказывает выраженное раздражающее действие на слизистые оболочки глаз, верхних дыхательных путей и кожу. Непереносимая концентрация – 0,004 мг/л при экспозиции 1-2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от отморожения.

Под названием «перцовый газ» в США, Англии, России и др. странах используется как компонент изделий для полицейских целей в виде гранат и баллончиков. Кроме того, в Англии, России на вооружении полиции состоит морфолид пеларгоновой кислоты – твёрдое кристаллическое вещество. Аэрозоли вызывают сильное раздражение глаз и органов дыхания. По слезоточивому действию в 4-5 раз превышает хлорацетофенон, по раздражающему действию – на уровне адамсита, вызывает раздражение кожи.

Аллилизотиоцианат (аллилгорчичное масло).

S=C=N-CH₂-CH=CH₂

В семенах горчицы (несколько видов из родов Sinapis L. и Brassica L) содержится гликозид синигрин – двойной эфир аллилизотиоцианата с бисульфатом калия и глюкозой. Аллилизотиоцианат отщепляется в присутствии воды при температуре 50-60º – 186ºС под влиянием ферментов. Маслянистая жидкость с т.пл. –80º – 186ºC и т.кип. 152º-186ºC плохо растворимая в воде, хорошо в спирте и эфире. Может быть получен путём химического синтеза.

Воздействует на нервные окончания, расположенные в кожном покрове и слизистых оболочках, вызывает болевой эффект, как от воздействия капсаицина, но гораздо слабее. Пороговая концентрация 0,0006 мг/л, а 0,017мг/л вызывает сильное раздражение глаз при 10-секундном воздействии. Попадая на кожу вызывает жжение, зуд, а при более длительном воздействии – образование пузырей. Находит применение как компонент при составлении рецептур для аэрозольных баллончиков "анти-дог" – для защиты от нападения собак. Входит в состав лекарственной мази "Апизартрон", которая применяется в лечении суставных и мышечных болей. Действующее вещество обычных горчичников.

Резинифератоксин, эфиры форбола и ингенола были рассмотрены как новое поколение ирритантов вследствие того, что их эффективная поражающая доза составляет всего 1 мкг на человека. Они вызывают тяжёлое поражение кожи человека. Из-за очень малой эффективной дозы они могут пробивать даже армейский противогаз (так как его коэффициент проскока для аэрозолей составляет 0,000001, что вполне достаточно для этих веществ).