Альдольно-кротоновая конденсация

а) под действием щелочей альдегиды способны вступать в реакции присоединения друг с другом. При этом в реакции участвует карбонил одной молекулы (карбонильная компонента) и a-водород метиленовой группы другой молекулы (метиленовая компонента).

пропаналь пропаналь альдоль пропаналя

Образующийся на первой стадии димер называется альдоль (сокращение от альдегидо-алкоголь). При нагревании альдоль на второй стадии теряет воду (отщепляются второй a-водород и гидроксил)

[3-окси-2-метилпентаналь] [2-метилпентен-2-аль]

Вторая стадия процесса (дегидратация альдоля с образованием непредельного альдегида) называется кротоновой конденсацией (по названию кротонового альдегида CH₃–CH = CH–CHO, образующегося при конденсации этаналя);

б) ароматические альдегиды не могут конденсироваться между собой, если у них нет a-Н. Но в реакцию могут вступать между собой молекулы разных альдегидов, один из которых – карбонильная компонента, а другой – метиленовая компонента:

бензальдегид ацетальдегид коричный альдегид

в) конденсация альдегидов с кетонами происходит за счет a-Н кетона, карбонильная группа которого менее активна, чем у альдегида

формальдегид ацетон 4-оксибутанон-2 метилвинилкетон

г) конденсация кетонов с кетонами возможна для активных кетонов

ацетон ацетон (окись мезитила)

[4-метилпентен-3-он-2]