Важнейшие реакции электрофильного присоединения

по связи С = С

№	Реакции	Примечания
		Присоединение HCl, HBr, HI с образованием алкилгалогенидов
		Присоединение H2SO4 c образованием кислых сульфатов
		Кислая гидратация с образованием спиртов
		Присоединение спиртов с образованием простых эфиров (алкоксипроизводных)
		Присоединение галогенов и смешанных галогенов
		Присоединение HOHlg с образованием галогенгидринов
		Синтез Дильса – Альдера
		Катионная полимеризация

Данные реакции могут протекать через полярные или ионные переходные состояния.

В настоящее время известны три разновидности механизма электрофильного присоединения в зависимости от характера атакующего реагента.

1. Атакующий реагент А⁺ – В^- диссоциирует на ионы

Алкен атакует А⁺, образуя свободный карбкатион:

который реагирует с ионом

2. Нет предварительной диссоциации атакующего реагента А-В. Тогда разрыв связи А-В инициирует сам алкен

Образующийся карбкатион находится в паре с анионом, который затем переходит в устойчивое состояние:

Оба механизма относятся к реакциям бимолекулярного присоединения (Ad_E2). В стадии, определяющей скорость реакции, участвуют и электрофильный реагент, и алкен.

3. В реагенте связь достаточно прочная и очень медленно распадается после образования карбкатионов. То тогда в процесс включается еще одна молекула реагента

То есть в реакции участвуют одновременно три молекулы, тогда реакция присоединения представляется как Ad_E3.