Упражнения для самопроверки

1. Из приведенных ниже формул выберете такие, которые соответствуют алканам: C₅H₁₀, C₈H₁₈, C₉H₁₆, C₆H₆, C₄H₁₀, C₇H₁₆, C₅H₈.

2. Составьте молекулярные формулы алканов, в молекулах которых число углеродных атомов равно 4, 9, 20, x, x+1.

3. Составьте молекулярные формулы алканов, в молекулах которых число водородных атомов равно 10, 50, 100, 70.

4. Сколько первичных, вторичных, третичных радикалов соответствует молекуле 2,3-диметилгексана. Составьте их формулы.

5. Какие типы изомерии характерны для алканов?

6. Составьте структурную формулу алкана C₈H₁₈, в котором имеются три третичных атома углерода. Дайте название соединению по систематической и рациональной номенклатурам.

7. Приведите структурную формулу углеводорода C₉H₂₀, имеющую максимальное число первичных углеродных атомов. Назовите соединение по систематической и рациональной номенклатурам.

8. Приведите структурную формулу углеводорода C₈H₁₈, в молекуле которого имеется минимальное число первичных углеродных атомов.

9. Напишите структурную формулу углеводорода C₁₁H₂₄, содержащего максимальное число четвертичных углеродных атомов. Назовите полученное соединение по систематической и рациональной номенклатуре.

10. Какой из двух изомерных алканов будет бромироваться быстрее: н-пентан или изопентан (2-метилбутан)? Ответ аргументируйте.

11. Какой продукт будет получаться преимущественно при нитровании 2-метилбутана?

12. Какие углеводороды образуются при нагревании смеси хлористого метила и 2-метил-2-хлорбутана с металлическим натрием (реакция Вюрца)?

13. Какие углеводороды могут образовываться при электролизе (реакция Кольбе) смеси ацетата натрия и пропионата натрия.

14. Напишите уравнение реакции нитрования по Коновалову 2,5-диметилгексана. Какие продукты мононитрования следует ожидать при этом.

15. Установите строение углеводорода C₈H₁₈, если он может быть получен по реакции Вюрца в качестве единственного продукта, а при окислении он образует третичный спирт.

16. Составьте уравнение, с помощью которого можно осуществить цепочку превращений:

.

Назовите вещества A, B, C, D.

17. Осуществите превращение

Назовите вещества A, B, C, D.

18. Осуществите превращение

Назовите вещества A, B, C.

19. Осуществите превращение

Дайте названия веществам A, B, C, D, Е.

20. Алкилбромид А образует реактив Гриньяра, который под действием воды превращается в н-гексан. При обработке А металлическим натрием получается 4,5-диэтилоктан. Какова структура соединения А? Назовите его.

АЛКЕНЫ

(ОЛЕФИНЫ, ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Гомологический ряд

Алкены – ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь.

C_nH_2n – эмпирическая формула алкенов.

Гомологический ряд представлен в табл. 6.

Для алкенов свойственна структурная изомерия (строение цепочки, положение кратной связи) (табл. 6).

Геометрическая изомерия.

Атомы углерода, находящиеся в sp²-гибридизации связаны между собой двойной связью, которая лишает их одной степени свободы – вращения вокруг собственной оси. Поэтому заместители в пространстве при этих С-атомах могут располагаться двумя способами:

Рис. 7. Геометрическая изомерия бутена

Переход одного геометрического изомера в другой возможен лишь:

а) при высоких температурах, когда энергии теплового движения достаточно для разрыва p-связи;

б) при освещении благодаря поглощению световой энергии;

в) или при действии катализаторов.

Номенклатура

а)^. Систематическая(ИЮПАК) (см. табл. 6).

Правила:

1) выбираем самую длинную цепь, содержащую кратную связь;

2) нумеруем ее с того конца, к которому ближе двойная связь;

3) называем заместители с указанием цифрой номера углеродного атома, при котором она располагается;

4) в конце даем название пронумерованной цепи с окончанием –ен и указанием цифрой наименьшего углеродного атома, при котором располагается двойная связь.

Пример:

б)^. Рациональная (см. табл. 6).

Правила:

За основу берется простейший алкен – этилен, остальные рассматриваются как алкилзамещенные этилена, т.е.:

1) выделяют углеродные атомы, содержащие двойную связь;

2) называют все заместители, расположенные вокруг нее;

3) в конце дают название этилен.

Примеры:

Таблица 6