Одновалентные радикалы предельных углеводородов жирного ряда

Конспект Углеводороды

Углеводороды –органические соединения, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от строения углеродной цепи их разделяют на соединения с открытой цепью (ациклические, алифатические) и циклические.

В каждом ряду углеводороды делятся на классы. Схема классификации представлена на рис. 1.

Рис. 1. Классификация углеводородов

Каждый класс углеводородов образует гомологический ряд.

Гомологический ряд –это бесконечный ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп CH₂ (гомологическая разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

Предельные (метановые) углеводороды (алканы, парафины)

Алканы –предельные (насыщенные) углеводороды состава C_nH_2n+2.

Простейший представитель алканов – метан СН₄.

Строение

В молекуле алканов имеются только σ-связи, образованные sp³-гибридными орбиталями.

Гибридизация –это смешение валентных (внешних) орбиталей атома (в нашем случае атома углерода) и выравнивание их по формам и энергии.

Вокруг связи С-С в алканах существует свободное вращение. Число σ-связей, образованных данным атомом углерода равно числу гибридных орбиталей (в алканах – 4), которые имеют тетраэдрическую ориентацию.

Рис. 2. Тетраэдрическое строение алканов

Гомологи

Гомологи –это вещества, имеющие сходное химическое строение, сходные химические свойства, но отличаются на одну или несколько метиленовых групп (-СН₂-) – гомологическую разность.

Гомологи, расположенные в порядке возрастания молярной массы, образуют гомологический ряд.

СН₄ – метан СН₃-(СН₂)₆-СН₃ - октан

СН₃-СН₃ – этан СН₃-(СН₂)₇-СН₃ - нонан

СН₃-СН₂-СН₃ – пропан СН₃-(СН₂)₈-СН₃ - декан

СН₃-(СН₂)₂-СН₃ – бутан СН₃-(СН₂)₉-СН₃ - ундекан

СН₃-(СН₂)₃-СН₃ – пентан СН₃-(СН₂)₁₀-СН₃ - додекан

СН₃-(СН₂)₄-СН₃ – гексан СН₃-(СН₂)₁₁-СН₃ - тридекан

СН₃-(СН₂)₅-СН₃ – гептан …

СН₃-(СН₂)₁₈-СН₃ – эйкозан

Радикал –это нейтральный атом или группа атомов, имеющих один или несколько неспаренных электронов.

Одновалентные радикалы алканов называют, заменяя суффикс –ан на -ил (Таблица 1).

Таблица 1

Одновалентные радикалы предельных углеводородов жирного ряда

Окончание табл. 1

3) СН3-СН2-СН2-	пропил, н-пропил   вторичный пропил, изо-пропил, i-пропил
5) СН3-СН2-СН2-СН2-	первичный бутил, бутил, н-бутил   вторичный бутил, втор-бутил   первичный изобутил, изо-бутил
	третичный изобутил, третичный бутил, трет-бутил
9) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-	первичный амил, амил     первичный изоамил, изоамил

Если в молекуле углеводорода атом углерода связан с одним заместителем, то его называют первичным, с двумя заместителями – вторичным, с тремя – третичным, с четырмя – четвертичным.

Пример

С¹, С⁸ – первичные;

С³, С⁶ – вторичные;

С⁵, С⁷ – третичные;

С², С⁴ – четвертичные.

Номенклатура

Названия химических соединений складывались вначале исторически и на первом этапе были случайными. Такие названия для многих соединений закрепились прочно, например, метан, этан, пропан, бутан и т.д. Возникшие, таким образом, названия отнесли к тривиальной номенклатуре. Однако многочисленность соединений сделало использование только этой номенклатуры неразумным.

Поэтому в настоящее время распространены две номенклатуры:

а) систематическая номенклатура, принятая международным союзом по общей и прикладной химии (ИЮПАК), которая постоянно совершенствуется;

б) рациональная номенклатура, которая пришла в помощь тривиальной номенклатуре.