Представители липидных мономеров

Углеводороды

Высшие углеводороды являются липидами простейшего типа, например: С₃₀Н₅₀ – сквален, С₁₈Н₃₈ – пристан, С₁₈Н₃₂ – гадлузенен, С₁₀Н₂₂ – декан, С₂₈Н₄₆ – цеторхинен.

Сквален – алифатический ненасыщенный углеводород с шестью двойными связями, бесцветное подвижное масло; М = 410,7, t_кип = 213 ⁰С, t_пл = –20 ⁰С.

Н Н

(СН₃)₂С = С С = С(СН₃)₂

| |

(СН₂)₂ (СН₂)₂

| |

С – СН₃ С – СН₃

|| ||

(СН₂)₂ (СН₂)₂

С – СН₃ С – СН₃

|| ||

CН – (СН₂)₂ – СН

сквален (спинацен)

Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе холестерина. Содержится в жирах печени некоторых морских животных и рыб (акул, скатов, химер).

Каротиноиды (от лат. carota – морковь) – углеводороды состава С₄₀Н₅₆. Одна из характерных особенностей каротиноидов наличие в них большого числа сопряженных двойных связей, образующих хромоформные группы, от которых зависит окраска.

Наиболее важными являются a-, b-, g- каротины, которые содержатся в растениях и являются провитаминами жирорастворимого витамина А.
a-Каротин отличается от b-изомера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от a- и b-изомеров g-каротин имеет только один цикл.

Группа каротиноидов включает 65–70 природных пигментов. Каротиноиды содержатся в большинстве растений, в животных организмах их концентрация низкая. Все натуральные каротиноиды рассматриваются как производные ликопина – каротиноида, который характерен для плодов томатов, некоторых ягод и фруктов. Наиболее известными представителями явялются каротины, придающие окраску моркови. Криптоксантин и цеоксантин – это каротины и каротиноиды, определяющие окрасу семян желтой кукурузы, ликопин – каротиноид обусловливает окраску плодов томата, лютеин – желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Цитроксантин – это каротиноид, который содержится в кожуре цитрусовых плодов, фукоксантин характерен для бурых водорослей и принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве вспомогательного пигмента.

К липидным мономерам также относятся хлорофиллы – пигменты, придающие зеленую окраску растениям и участвующие в процессе фотосинтеза.

Высшие полиолы (спирты)

Высшие полиолы – это липидные мономеры, которые могут также входить в состав в состав многокомпонентных липидов, – подразделяются на насыщенные и ненасышенные.

Насыщенные спирты (C_nH_2n+1OH):

Цетиловый C₁₆H₃₃OH

Октиловый C₈H₁₇OH (гексадециловый)

Дециловый C₁₀H₂₁OH Стеариновый C₁₈H₃₇OH

Лауриновый C₁₂H₂₅O (октадециловый,

(додециловый) батиловый)

Миристиновый C₁₄H₂₉OH Мирициловый C₃₀H₆₁OH

(тетрадециловый)

Ненасыщенные спирты (C_nH_2n-1OH):

Каприновый C₁₈H₁₅OH Гексадецениловый C₁₆H₃₁OH

(атрофиловый) (зоомариновый)

Макроцефаловый C₁₀H₁₉OH

(децениловый) Октадецениловый C₁₈H₃₅OH

Додецениловый C₁₂H₂₃OH (олеиловый, селахиловый)

(одонтоцефалиновый)

Тетрадециниловый C₁₄H₂₇OH

(физетериловый)

Аминоспирты

Аминоспирты – это спирты, которые содержат аминогруппу. Они могут входить в состав липидов и являться липидными момномерами, характерным аминоспиртом является сфингозин.

Формула сфингозина CH₂(CH₃)₁₂ – CH = CH – CH–CH–CH₂

| | |

OH NH₂ OH

Сфингозин в виде церамин-N-ацильного производного входит в состав сложных липидов (сфинголипидов). Сфинголипыды – типичные компоненты высокоорганизованных тканей, особенно нервной системы. В мозгу они накапливаются в процессе миелинизации, содержатся в сером и белом веществе головного мозга, оболочках аксонов периферической нервной системы, мембранах эритроцитов, плазме крови, печени, легких, селезенке, почках.

Холин относят к группе витаминов B, он синтезируется из метионина и аминоэтилового спирта (этаноламина). Холин – сильное основание, он входит в состав лецитинов.

Структурная формула холина

СН₃

|

CH₂–CH₂–N–CH₃ OH

|

CH₃

Жирные кислоты

Жирные кислоты подразделяются на насыщенные и ненасыщенные.

Согласно Женевской номенклатуре систематическое название жирных кислот чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания –овая. Насыщенные кислоты при этом имеют окончание
–ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олиеновая кислота).

Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода – углерод 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также a-углеродом, атом углерода 3 – b-углеродом, а углерод концевой метильной группы (углерод n) – w-углеродом.

Для указания числа двойных связей и их положения принимаются различные обозначения:

s символ ∆ с цифрой, указывающей номер атома углерода, означает положение первой двойной связи, при этом нумерация идет от атома углерода карбоксильной группы, например, D9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами 9 и 10 от карбоксильной группы;

s символ w обозначает обратный ход нумерации, w обозначается первый атом углеродного радикала, например, w9 показывает, что двойная связь между 9-м и 10-м атомами углерода, если их отсчитывать с w-конца.

В молекулы жирных кислот животных организмов в процессе метаболизма могут входить дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющимися двойной связью (например, w9, w6, w3) и карбоксильным углеродом; это позволяет разделить жирные кислоты животного происхождения на три семейства – w9, w6, w3.