Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты – это кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

В зависимости от степени ненасыщенности (количество двойных связей) их подразделяют на:

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

2. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Некоторые авторы относят к полиеновым кислотам ненасыщенные жирные кислоты, содержащие три и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис-конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны от двойной связи, то молекула находится в транс-конфигурации.

Таблица 6.3

Ненасыщенные жирные кислоты

Степень ненасыщенности	Общие формулы	Распространение	Примеры
Моноеновые (мононена-сыщенные, моноэтеноидные) - одна двойная связь	С_nH_2n-1COOH С_mH_2m-2О₂ С¹_m, C_m:1	Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах	Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С₁₇H₃₃COOH, С₁₇Н₃₃СООН С₁₈¹, С_18:1
Диеновые (диэтено-идные) – две двойные связи	С_nH_2n-3COOH, С_mH_2m-4O₂ С²_m;C_m:2	Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла	Линолевая С₁₇H₃₁COOH, C₁₈Н₃₂О₂ С²_18;C_18:2
Триеновые (триэтеноидные – три двойные связи	С_nH₂_n_-5COOH, С_mH₂_m_-6O₂ С³_m;С_m:3	Некоторые растения (розовое масло), минорная жирная кислота у животных	Линоленовая С₁₇H₂₉COOH, С₁₈Н₃₀О₂ С³_18;С_18:3
Тетраеновые (тетраэтеноидные) – четыре двойные связи)	С_nH₂_n_-7COOH, С_mH₂_m_-8O₂ С⁴_m;С_m:4	Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных	Арахидоновая С₁₉H₃₁COOH, С₂₀Н₃₂О₂ С⁴_20;С_20:4
Пентаеновые (пентаэтеноидные) – пять двойных связей	С_nH₂_n_-9COOH, С_mH₂_m_-10O₂ С⁵_m;С_m:5	Рыбий жир, фосфолипиды мозга	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С₁₉Н₂₉СООН, С₂₀Н₃₀О₂ С⁵_20;С_20:5 Клупанодоновая С_22:5, С⁵₂₀ Сокладоновая (склодоновая) С⁵₂₄, С_24:5 Гексокозапентаеновая С⁵₂₆, С_26:5

Продолжение табл. 6.3

Степень ненасыщенности	Общие формулы	Распространение	Примеры
Гексаеновые (гексаэтеноидные) – 6 двойных связей	С_nH₂_n_-11COOH, С_mH₂_m_-10O₂ С⁶_m;С_m:6	Рыбий жир, фосфолипиды мозга	Докозагексаеновая (цервоновая) С₂₁Н₃₁СООН, С₂₂Н₃₂О₂ С⁶₂₂, С_22:6 Низиновая С₂₃H₃₅COOH, С₂₄Н₃₆О₂ С⁶_24;С_24:6 Тунцовая С₂₅H₃₉COOH, С₂₆Н₄₀О₂ С⁶_26;С_26:6

К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты, например рицинолевая кислота, имеющая гидроксильную группу у атома С₁₂:

С₂₁Н₄₁СООН

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₁₁СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Молекулы циклических ненасыщенных кислот содержат мало реакционно-способные углеродные циклы. Характерными примерами являются гиднокарповая и хаульмугровая кислоты.

Гиднокарповая кислота СН=СН

> СН–(СН₂)₁₀–СООН

СН₂–СН₂

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН₂)₁₂ – СООН

СН₂–СН₂

Эти кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

<13 14 151617 18 19 >

Дата добавления: 2016-02-27; просмотров: 815;