Понятие об аминах. Анилин как ароматический амин, органическое основание.

Амины – органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал. По числу атомов водорода в молекуле аммиака различают первичные (1), вторичные (2), и третичные (3) амины.

H H | | H – N–H H – N–CH3 или H3С – NH2 метиламин

Названия аминов обычно образуют от названий радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания –амин.

Амины – это органические основания.

Большое значение имеют первичные амины, особенно фениламин или анилин C6H5NH2.

Анилин. Его получил Н.Н. Зинин в 1841 году из нитробензола. Как восстановитель М. М. Зинин использовал сульфид аммония:

Анилин можно рассматривать как производное бензола, в молекуле которого атом водорода замещен аминогруппой, или как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещен радикалом фенилом.

Структурная формула анилина такая:

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость со слабым характерным запахом. Он немного тяжелее воду и мало растворим в ней, но хорошо растворяется в спирте, эфире, бензоле. Ядовитый. На свойства анилина влияет бензольное ядро.

Электроны бензольного ядра, вступая во взаимодействие с неразделенной электронной парой азота, притягивают ее в свою сферу и оттягивают на себя. Как следствие этого на атоме азота уменьшается электронная плотность, слабее связывается протон и меньше образуется свободных гидроксильных ионов. Поэтому анилин проявляет очень слабые основные свойства (они выражены слабее, чем у аминов насыщенного ряда и аммиака). Например, раствор анилина не окрашивает лакмус в синий цвет, но при взаимодействии с сильными кислотами анилин образует соли (подобно аминов насыщенных).

Открытое М. М. Зининым превращения ароматических нитросоединений в амины дало начало новой эпохе в химической промышленности и стало толчком для бурного развития промышленности органического синтеза, особенно анилинокрасочной и фармацевтической промышленности.

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола на анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»,- так закончил свою речь, посвященную памяти Н. М. Зинина, в 1880 г. президент Немецкого химического общества, основатель немецкой анилинокрасочной промышленности А. В. Гофман.