Реакция этерификации

Карбоновые и ароматические кислоты (или их соли) взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры. Эфиры доказывают по специфическому запаху или осадку с характерной температурой плавления (Т°пл).

(Т°пл)

1. Реакции декарбоксилирования. При нагревании салициловой или никотиновой кислот в присутствии карбоната натрия и натрия цитрата выделяется углекислый газ:

салициловая кислота фенол

4. Реакции выделения кислот.

Рекомендуется ГФ для идентификации солей, образованных ароматическими кислотами. Сильные минеральные кислоты (серная, хлористоводородная, азотная) вытесняют более слабые из их солей. Образующиеся осадки кислот отделяют и идентифицируют по температуре плавления (натрия бензоат, салицилат).

Бензойная кислота Т°пл

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ

Фенольный гидроксил – это гидроксил, связанный с ароматическим радикалом.

Его содержат такие ЛВ, как фенол, резорцин, тимол, к-та салициловая, морфина г/хл, адреналин и др. Кроме того, ряд веществ образуют фенольный гидроксил при гидролитическом разложении – это парацетамол, ацетилсалициловая кислота и др.

Химические свойства соединений, содержащих фенольный гидроксил, обусловлены взаимодействием электронной пары кислорода с π-электронами ароматического ядра. Это взаимодействие приводит к смещению электронной плотности с ОН-группы на кольцо, нарушению в нем равномерности распределения электронов, созданию избыточного отрицательного заряда заряда в орто (о)- и пара (п)-положениях.

Атом водорода ОН-группы ионизирует и придает фенолам 1. слабые кислотные свойства.Но в отличие от спиртов, они образуют соли со щелочами (при рН 12-13) и растворимые комплексные соединения с хлоридом железа (III) (в нейтральных, слабощелочных и кислых растворах).

Фенолы проявляют 2. сильные восстановительные свойства, очень легко окисляются даже слабыми окислителями. Образуют окрашенные соединения хиноидной структуры.

Наибольшее значение для анализа имеют 3. реакции электрофильного замещения в о- и п-положениях ароматического кольца.

Основываясь на свойствах фенольного гидроксила и активированного им ароматического кольца, в анализе ЛВ, содержащих эту группу, используют следующие реакции: