Винилхлорид и хлорбензол подвергаются нуклеофильному замещению в очень жестких условиях; в обычных условиях реакция не идет!
Особые условия: отсутствие стерических препятствий в переходном состоянии!
V=k[RX][Nu]
SN1:1) двухстадийный процесс
2) рацемизация в процессе реакции
Особые условия: образование стабильного карбкатиона
V=k[RX]
А. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода:
Винилхлорид и хлорбензол подвергаются нуклеофильному замещению в очень жестких условиях; в обычных условиях реакция не идет!
Механизм присоединения-замещения:
Влияние различных факторов на скорость реакций SN2, SN1:
а) структура субстрата(первичные реагируют по SN2;вторичные- SN1)
б) растворитель(протонные способствуют SN1; апротонные- SN2)
в) концентрация и реакционная способность нуклеофила; только для SN2:
СН3О- сильнее чем СН3ОН; ОН- сильнее чем НОН
в протонных F<Cl<Br<I; в апротонных F>Cl>Br>I
г) уходящая группа(чем слабее анион, тем лучше уходящая группа)
самые лучшие - трифлаты(CF3 SO3- и тозилаты(СH3C6H4SO3-)
| <== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
| | | Г) окисление спиртов |
Дата добавления: 2015-10-09; просмотров: 1538;